[(1S,4R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-4,8,8-trimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-spiro[4.4]non-1-yl]-acetic acid methyl ester | 189232-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-4,8,8-trimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-spiro[4.4]non-1-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 189232-17-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆S
• 分子量: 438.585
• InChiKey: AULVYLRVGWHOEK-XMZHFAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-4,8,8-trimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-spiro[4.4]non-1-yl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lutidine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1S,2R,5S,8S,9R)-9-hydroxy-2,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便不对称地获得三喹啉类化合物

  摘要：

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00475-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-1,4,7,7-tetramethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]spiro[4.4]nona-3,8-diene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 254.0h， 生成 [(1S,4R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-4,8,8-trimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-spiro[4.4]non-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便不对称地获得三喹啉类化合物

  摘要：

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00475-9