(3-methylpent-2-en-1-yl)benzene | 75593-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylpent-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-penten-(2)；3-methyl-1-phenyl-pent-2-ene；3-Methyl-1-phenyl-pent-2-en；(3-Methyl-2-pentenyl)benzene；3-methylpent-2-enylbenzene
• CAS: 75593-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: GNWSORBMVABBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 (3-methylpent-2-en-1-yl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (±)-(3aR,4R,7aS)-6-ethyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 (±)-(3aS,4R,7R,7aR)-4,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-7-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢Diels-Alder反应合成四氢异吲哚啉酮

  摘要：

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801436
• 作为产物：
  描述：

  phenethyldiphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-methylpent-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三取代链烷烃的维蒂希-霍纳方法：-α-双水杨烯的合成

  摘要：

  和三取代的烯烃的异构体可分别由Wittig-Horner反应来制备。-α-双sabolene是通过这种方法制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81341-6

文献信息

• Development of Enantiospecific Coupling of Secondary and Tertiary Boronic Esters with Aromatic Compounds
  作者：Marcin Odachowski、Amadeu Bonet、Stephanie Essafi、Philip Conti-Ramsden、Jeremy N. Harvey、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.6b03963

  日期：2016.8.3

  functional groups (esters, azides, nitriles, alcohols, and ethers). The reaction also worked well with other electron-rich heteroaromatics and 6-membered ring aromatics provided they had donor groups in the meta position. Conditions were also found under which the B(pin)- moiety could be retained in the product, ortho to the boron substituent. This protocol, which created a new C(sp2)–C(sp3) and an adjacent

  仲硼酸酯与 sp2 亲电试剂的立体有择交叉偶联（Suzuki-Miyaura 反应）是合成中长期存在的问题，但在使用钯催化的特定情况下已经取得了进展。然而，目前无法实现与叔硼酸酯的相关偶联。为了解决这一普遍问题，我们专注于利用芳基锂和硼酸酯之间形成的硼酸盐络合物的反应性的替代方法。我们推断，随后添加氧化剂或亲电子试剂会分别从芳环中去除电子或以 Friedel-Crafts 型方式反应，产生阳离子物质，这将引发硼取代基的 1,2-迁移，创建新的 C-C 键。消除（在前一种情况下，在进一步氧化之前）将导致重新芳构化，从而立体特异性地产生偶联产物。最初的工作是用 2-furyllithium 检查的。尽管测试的氧化剂不成功，但亲电试剂，特别是 NBS，使得偶联反应能够以良好的收率与范围广泛的仲和叔硼酸酯发生偶联反应，具有不同的空间需求和官能团（酯、叠氮化物、腈、醇和醚） ）。该反应也适用于其他富电子杂芳烃和
• An olefin polyanion equivalent: A new olefin synthesis from triflones
  作者：James B. Hendrickson、Gerald J. Boudreaux、Paul S. Palumbo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91214-6

  日期：1984.1

  α-Trifyl-dimethylsulfone (CF3SO2CH2SO2CH3) is a reagent which allows successive polyalkylation of the two carbons with regiocontrol. The polyalkylated trifyl-sulfone then undergoes a Ramberg-Bäcklund reaction with loss of triflinate anion and extrusion of SO2 to form an olefin. In synthetic terms the net structural change is equivalent to regiospecific alkylation of an olefin polyanion, =CC=.

  α-三苯甲基-二甲基砜（CF 3 SO 2 CH 2 SO 2 CH 3）是一种试剂，它可以通过区域控制来使两个碳连续聚烷基化。然后使聚烷基化的三氟甲基砜经受Ramberg-Bäcklund反应，损失三氟甲基磺酸根阴离子并挤出SO 2形成烯烃。用合成的术语来说，净结构变化等同于烯烃聚阴离子的区域特异性烷基化，＝C＝C＝。
• Klages, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2313
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——
• Klages, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2589
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。