methyl (-)-(1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate | 162285-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (-)-(1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 162285-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SUPLHWWSRCYJTF-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,2R)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source

  摘要：

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00269-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (-)-(1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source

  摘要：

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00269-u

文献信息

• Wittig olefination of methyl (1S, 2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate. A powerful tool for the synthesis of new conformationally constrained cyclopropyl amino acids
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、Ana I. Jime´nez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00218-9

  日期：1996.4

  The behaviour of methyl(1S, 2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate with stabilised and semi-stabilised ylids has been tested in order to evaluate its synthetic utility in the synthesis of cyclopropyl amino acids by Wittig olefination. Wittig adducts were further elaborated to obtain the corresponding cyclopropyl amino acids in high yields and enantiomerically pure form.Figure options

  为了评估其在Wittig烯化反应中合成环丙基氨基酸的合成效用，已测试了具有稳定和半稳定化羟基的（1S，2R）-1-苯甲酰胺基-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯的行为。进一步制备维蒂希加合物，以高产率和对映体纯的形式获得相应的环丙基氨基酸。图选项
• A simple synthesis of (−)-(1S,2R)-allocoronamic acid in its enantiomerically pure form
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00373-j

  日期：1995.1

  (−)-(1S,2R)-Allocoronamic acid was synthesized in its enantiomerically pure form by starting from the chiral azlactone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in an overall yield of 37 %.

  通过从衍生自1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛的手性氮杂内酯为原料，以对映体纯的形式合成（-）-（1S，2R）-别香醛酸，总产率为37％。
• Molecular structures and ab initio molecular orbital calculations of the optically active derivatives of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid
  作者：Zoran Džolić、Mario Cetina、Damir Kovaček、Antonija Hergold-Brundić、Draginja Mrvoš-Sermek、Ante Nagl、Neda Slade、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Oliver Zerbe、Gerd Folkers、Leonardo Scapozza、Mladen Mintas

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00255-2

  日期：2003.7

  The novel optically active derivatives of 2, 2'-disubstituted-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (-)-2 and (+)-3 weresynthesized from the spiro-azlactone(+)-1. Oxidation of the diol moiety of (+)-3 gave by ring enlargement the racemic mixture of 2, 3-dihydrofuran derivative (+/-)-6. This conversion is explained by stepwise rearrangement of the initially formed tetrasubstituted cyclopropanecarbaldehyde

  2, 2'-二取代-1-氨基环丙烷-1-羧酸(-)-2 和(+)-3 的新型光学活性衍生物由螺-吖内酯(+)-1 合成。(+)-3 的二醇部分的氧化通过扩环得到 2, 3-二氢呋喃衍生物 (+/-)-6 的外消旋混合物。这种转化是通过最初形成的四取代的环丙烷甲醛 4 通过两性离子的反应性中间体 5 的逐步重排来解释的。 (+/-)-6 的形成在能量上是优选的，正如通过从头计算基态和可能的重排中间体所确定的那样。化合物(+)-1、(-)-2、(+)-3和(-)-7的晶体结构和绝对构型通过单晶X射线衍射法测定。所有四种化合物都具有环丙烷环的 Z 构型。结构(+)-1和(-)-2中的二氧戊环采用半椅式构象，而结构(-)-2、(+)-3和(-)-中的环丙烷环和孪生取代基团7 具有背斜构象。化合物 (+)-1 的分子通过非常弱的 CH...O 型分子间氢键连接。在化合物 (-)-2 中，观察到 (+)-3
• A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00269-u

  日期：1995.8

  (-)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid was synthesized in its enantiomerically pure form from methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropanecarboxylate, which is easily obtained by methylene insertion on the chiral azlactone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。