methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-chloromethylcyclopropanecarboxylate | 171617-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-chloromethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 171617-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: DINIUWXSHWQFGX-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-chloromethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 methyloxirane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1S,2R)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source

  摘要：

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00269-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-chloromethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source

  摘要：

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00269-u

文献信息

• A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00269-u

  日期：1995.8

  (-)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid was synthesized in its enantiomerically pure form from methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropanecarboxylate, which is easily obtained by methylene insertion on the chiral azlactone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。