2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 349.173
• InChiKey: AQJQVFINWMIQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到11-amino-12-(2,3-dichlorophenyl)-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrano[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-1(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于他克林的新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮：合成和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201600123
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于他克林的新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮：合成和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201600123