(2S)-2-(benzyloxy)pentane-1,5-diol | 848927-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-(benzyloxy)pentane-1,5-diol
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)pentane-1,5-diol
• CAS: 848927-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CCTQNQAOAXJLDB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxy)pentane-1,5-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S)-2-(benzyloxy)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199

文献信息

• 3-苄氧基-四氢吡喃及其制备方法、单一构型 的四氢吡喃-3-环醇的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN107253939B

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及3‑苄氧基‑四氢吡喃及其制备方法、单一构型的四氢吡喃‑3‑环醇的制备方法，属于医药技术领域。本发明3‑苄氧基‑四氢吡喃，具有如式Ⅰ或式Ⅱ所示的结构。本发明3‑苄氧基‑四氢吡喃，通过将单一构型的2‑苄氧基‑戊烷‑1,5‑二醇通过酸酐催化分子内醚化、一步关环反应生成，可用于制备单一构型的四氢吡喃‑3‑环醇，且制备方法简单，成本低廉，适合大规模生产。
• Synthesis of (S)-3-hydroxytetrahydropyran from l -glutamic acid
  作者：Yang Geng、Maolin Zheng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.008

  日期：2017.10

  A concise synthesis of (S)-3-hydroxytetrahydropyran from natural l-glutamic acid has been developed. The intramolecular etherification starting from 1,5-diol was promoted by trifluoromethanesulfonic anhydride. The clinnamates of the alcohols were prepared for accurately determining the optical purity by HPLC method.

  已经开发了由天然1-谷氨酸的简明合成（S）-3-羟基四氢吡喃。由三氟甲磺酸酐促进从1，5-二醇开始的分子内醚化。制备了醇的肉桂酸酯，以通过HPLC方法准确地测定光学纯度。
• Synthetic evaluation of an enantiopure tetrahydropyridine N-oxide. Synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Amir Ashoorzadeh、Glenn Archibald、Vittorio Caprio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.044

  日期：2009.6

  A study into the synthesis and synthetic utility of (S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide is described. This nitrone is readily accessed from L-glutamic acid and the regio- and stereoselectivity of cycloaddition of this compound with a range of alkenes has been probed. Reductive cleavage of the major cycloadducts provides access to a diverse range of trans-2,3-disubstituted piperidines. The synthetic scope of this nitrone is further illustrated by the use of this compound as a key intermediate in a concise synthesis of the anti-malarial agent (+)-febrifugine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.