3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-C-phenyl-7-chloro-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone | 1361026-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-C-phenyl-7-chloro-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (+)-7-epi-chloro-goniofufurone；(2S,3R,3aR,6aR)-2-[(S)-chloro(phenyl)methyl]-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1361026-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: GRESNSMXFFGBSM-YBPUZQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 氧气 、 lead(II) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-C-phenyl-7-chloro-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  短流程-光化学能合成细胞毒性内酯（+）-异富呋喃酮

  摘要：

  报道了光化学方法对细胞毒性内酯（+）-gonfufufurone（1）的作用。从已知的烯醇醚4衍生出的Paternò–Büchi [2 + 2]光环加成反应是从易得的糖d-异山梨醇衍生而来的，其产生的是氧杂环丁烷7。通过使用流式光化学法可将这种缓慢，稀薄的反应扩大规模，以产生> 40 g的7。关键内酯环的安装是通过独特的Wacker型烯醇醚键氧化来实现的。酸催化的水性开环从4个步骤（共11.5％）中分五个步骤提供了1个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00067

文献信息

• Novel goniofufurone and 7-epi-goniofufurone mimics from an unexpected titanium-mediated displacement process
  作者：Jovana Francuz、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Vladimir Divjaković、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Agneš Kapor、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.121

  日期：2012.4

  Treatment of 7-O-benzoyl-5-O-benzyl derivatives of (+)-goniofufurone or 7-epi-(+)-goniofufurone with titanium(IV) chloride or titanium(IV) bromide gave 7-chloro and 7-bromo-7-deoxy-goniofufurone mimics as the main reaction products along with minor amounts of the corresponding C-7 epimers. An unexpected cyclized product, benzoxepane 8 was isolated in some cases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short Flow-Photochemistry Enabled Synthesis of the Cytotoxic Lactone (+)-Goniofufurone
  作者：Michael Ralph、Sean Ng、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00067

  日期：2016.3.4

  A photochemical approach to the cytotoxic lactone (+)-goniofufurone (1) is reported. Paternò–Büchi [2 + 2] photocycloaddition from known enol ether 4, derived from the readily available sugar d-isosorbide, yielded oxetane 7. This slow, dilute reaction was scaled up by using flow photochemistry to yield >40 g of 7. Installation of the key lactone ring was achieved via a unique Wacker-style oxidation

  报道了光化学方法对细胞毒性内酯（+）-gonfufufurone（1）的作用。从已知的烯醇醚4衍生出的Paternò–Büchi [2 + 2]光环加成反应是从易得的糖d-异山梨醇衍生而来的，其产生的是氧杂环丁烷7。通过使用流式光化学法可将这种缓慢，稀薄的反应扩大规模，以产生> 40 g的7。关键内酯环的安装是通过独特的Wacker型烯醇醚键氧化来实现的。酸催化的水性开环从4个步骤（共11.5％）中分五个步骤提供了1个步骤。