N-(2-Azido-benzoyl)-N-isopropyl-benzamide | 428817-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Azido-benzoyl)-N-isopropyl-benzamide
• 英文别名: 2-azido-N-benzoyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 428817-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: SGGRCVSFKOOJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Azido-benzoyl)-N-isopropyl-benzamide 在 三苯基膦 、 titanium(IV) isopropylate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3-isopropyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可逆P（III）/ P（V）氧化还原：催化Aza-Wittig反应合成4（3H）-喹唑啉酮和天然产物Vasicinone

  摘要：

  报道了基于膦/氧化膦催化循环的催化氮杂-维蒂希反应。副产物三苯基膦氧化物（Ph 3 PO）以良好的化学选择性被原位还原为三苯基膦（Ph 3 P），因此仅使用催化量的三苯基膦即可完成氮杂-维蒂希反应。该反应已被证明在的4（3一种高效合成ħ）-quinazolinones和天然产物（小号）-vasicinone以高产率，通过使用三苯基膦（5％）的催化量和四甲基二硅氧烷/四异丙氧基钛[TMDS / Ti（Oi- Pr）4 ]还原剂系统（81–95％的收率和> 99％的ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300950
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-(2-Azido-benzoyl)-N-isopropyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel fluorous biphasic synthesis of 3 H -quinazolin-4-ones by an Aza-Wittig reaction employing perfluoroalkyl-tagged triphenylphosphine

  摘要：

  A perfluoroalkyl-tagged triphenylphosphine eras applied in a fluorous biphasic system for the efficient parallel synthesis of 3H-quinazolin-4-ones via an Aza-Wittig reaction. The products were isolated by solid-phase extraction on fluorous reversed-phase silica gel. A new solid-phase bound phosphine derivative was used for comparison and yielded similar results. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02279-1

文献信息

• Parallel fluorous biphasic synthesis of 3 H -quinazolin-4-ones by an Aza-Wittig reaction employing perfluoroalkyl-tagged triphenylphosphine
  作者：Sophie Barthélémy、Siegfried Schneider、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02279-1

  日期：2002.1

  A perfluoroalkyl-tagged triphenylphosphine eras applied in a fluorous biphasic system for the efficient parallel synthesis of 3H-quinazolin-4-ones via an Aza-Wittig reaction. The products were isolated by solid-phase extraction on fluorous reversed-phase silica gel. A new solid-phase bound phosphine derivative was used for comparison and yielded similar results. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reversible P(III)/P(V) Redox: Catalytic Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones and the Natural Product Vasicinone
  作者：Long Wang、Ying Wang、Min Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/adsc.201300950

  日期：2014.3.24

  The catalytic aza‐Wittig reaction based on a phosphine/phosphine oxide catalytic cycle is reported. The by‐product triphenylphosphine oxide (Ph3PO) was reduced in situ to triphenylphosphine (Ph3P) with good chemselectivity so that the aza‐Wittig reaction can be accomplished by using merely a catalytic amount of triphenylphosphine. The reaction has been demonstrated in an efficient synthesis of 4(3H)‐quinazolinones

  报道了基于膦/氧化膦催化循环的催化氮杂-维蒂希反应。副产物三苯基膦氧化物（Ph 3 PO）以良好的化学选择性被原位还原为三苯基膦（Ph 3 P），因此仅使用催化量的三苯基膦即可完成氮杂-维蒂希反应。该反应已被证明在的4（3一种高效合成ħ）-quinazolinones和天然产物（小号）-vasicinone以高产率，通过使用三苯基膦（5％）的催化量和四甲基二硅氧烷/四异丙氧基钛[TMDS / Ti（Oi- Pr）4 ]还原剂系统（81–95％的收率和> 99％的ee）。