4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1332706-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(4,6-difluoro-5-iodo-2-methylsulfonyl-benzimidazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethyl-silane；4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole；2-[(4,6-difluoro-5-iodo-2-methylsulfonylbenzimidazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1332706-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₉F₂IN₂O₃SSi
• 分子量: 488.369
• InChiKey: WICMXEDHZBKUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3R)-1-[4-[4,6-difluoro-2-[(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]oxy-1 H-benzimidazol-5-yl]phenyl]pyrrolidin-3-ol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式(I)的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150218149A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPK ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS DE L'AMPK

  摘要：

  This disclosure is directed, at least in part, to AMPK activators useful for the treatment of conditions or disorders associated with AMPK. In some embodiments, the condition or disorder is associated with the gut-brain axis. In some embodiments, condition or disorder is associated with systemic infection and inflammation from having a leaky gut barrier. In some embodiments, the AMPK activators are gut-restricted compounds. In some embodiments, the AMPK activators are agonists, super agonists, full agonists, or partial agonists.

  公开号：

  WO2023097187A1

文献信息

• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031468A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Avenue

  公开号：US20150218183A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激动剂，并可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。