4-N-dansyl-2′-deoxycytidine | 1450807-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-dansyl-2′-deoxycytidine
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1450807-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 460.511
• InChiKey: HQAMIONZOZUAEY-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-dansyl-2′-deoxycytidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DNSC: a fluorescent, environmentally sensitive cytidine derivative for the direct detection of GGG triad sequences

  摘要：

  本研究的目标是开发一种对环境敏感的荧光核苷，合成了一种新型修饰的2'-脱氧胞苷DNSC，该核苷在N4位上带有5-(二甲氨基)萘-1-磺酰（dansyl）基团，并测试了其在单体和寡聚体状态下的性质。DNSC在其dansyl和胞苷单元之间发生分子内光诱导电子转移，导致荧光的显著变化，具体取决于溶剂的选择。此外，包含DNSC的寡核苷酸的荧光行为和热稳定性取决于侧翼和邻近碱基的性质。值得注意的是，DNSC仅在包含GGG三联体序列的完全配对的双链DNA中表现出荧光增强。DNSC的环境敏感性可作为荧光工具，用于监测DNA与其他生物分子（包括DNA、RNA和蛋白质）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41222a
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-N-dansyl-2′-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  DNSC: a fluorescent, environmentally sensitive cytidine derivative for the direct detection of GGG triad sequences

  摘要：

  本研究的目标是开发一种对环境敏感的荧光核苷，合成了一种新型修饰的2'-脱氧胞苷DNSC，该核苷在N4位上带有5-(二甲氨基)萘-1-磺酰（dansyl）基团，并测试了其在单体和寡聚体状态下的性质。DNSC在其dansyl和胞苷单元之间发生分子内光诱导电子转移，导致荧光的显著变化，具体取决于溶剂的选择。此外，包含DNSC的寡核苷酸的荧光行为和热稳定性取决于侧翼和邻近碱基的性质。值得注意的是，DNSC仅在包含GGG三联体序列的完全配对的双链DNA中表现出荧光增强。DNSC的环境敏感性可作为荧光工具，用于监测DNA与其他生物分子（包括DNA、RNA和蛋白质）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41222a

文献信息

• DNSC: a fluorescent, environmentally sensitive cytidine derivative for the direct detection of GGG triad sequences
  作者：Ki Tae Kim、Hyun Woo Kim、Dohyun Moon、Young Min Rhee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c3ob41222a

  日期：——

  With the goal of developing a fluorescent nucleoside sensitive to its environment, in this study we synthesized DNSC, a novel modified 2′-deoxycytidine bearing a 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl (dansyl) moiety at the N4 position, and tested its properties in monomeric and oligomeric states. DNSC undergoes intramolecular photoinduced electron transfer between its dansyl and cytosine units, resulting in remarkable changes in fluorescence that depend on the choice of solvent. In addition, the fluorescence behavior and thermal stability of oligonucleotides containing DNSC are dependent on the nature of the flanking and neighboring bases. Notably, DNSC exhibits fluorescence enhancement only in fully matched duplex DNA containing a GGG triad sequence. The environmental sensitivity of DNSC can be exploited as a fluorescence tool for monitoring the interactions of DNA with other biomolecules, including DNA, RNA, and proteins.

  本研究的目标是开发一种对环境敏感的荧光核苷，合成了一种新型修饰的2'-脱氧胞苷DNSC，该核苷在N4位上带有5-(二甲氨基)萘-1-磺酰（dansyl）基团，并测试了其在单体和寡聚体状态下的性质。DNSC在其dansyl和胞苷单元之间发生分子内光诱导电子转移，导致荧光的显著变化，具体取决于溶剂的选择。此外，包含DNSC的寡核苷酸的荧光行为和热稳定性取决于侧翼和邻近碱基的性质。值得注意的是，DNSC仅在包含GGG三联体序列的完全配对的双链DNA中表现出荧光增强。DNSC的环境敏感性可作为荧光工具，用于监测DNA与其他生物分子（包括DNA、RNA和蛋白质）的相互作用。