(E)-(2R,3R)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-5-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 112020-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-5-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 112020-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: NHPSWHZEOOGAES-RQQVACEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(2R,3R)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-5-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid methyl ester 、 (E)-(2R,3S)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-5-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The enolate-imine condensation using lithium dianion of 3-hydroxybutanoate and N-acylaldimines: Enhanced stereoselectivlty by added lithium chloride

  摘要：

  An enolate-imine condensation using the lithium dianion of 3-hydroxy-butanoate and N-acylaldimines gave the key intermediate for the preparation of (+)-thienamycin with improved stereoselection in the presence of lithium chloride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97317-9