4,6-diphenylthieno<3,4-c><1,2,5>oxadiazole | 64959-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-diphenylthieno<3,4-c><1,2,5>oxadiazole
• 英文别名: 4,6-diphenylthieno<3,4-c>-1,2,5-oxadiazole；4,6-diphenyl-1H-thieno[3,4-c][1,2,5]oxadiazolylium betaine；4,6-diphenyl-5λ⁴δ²-thieno[3,4-c][1,2,5]oxadiazole；Diphenylthieno<3.4-c>-1,2,5-oxadiazol；4,6-diphenylthieno[3,4-c][1,2,5]oxadiazole
• CAS: 64959-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: BCDUQGWAFLDLDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-165 °C (decomp)
• 沸点：
  467.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenylthieno<3,4-c><1,2,5>oxadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,6,8-triphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-f]isoindole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1173 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4r,6c-diphenyl-4H,6H-thieno[3,4-c][1,2,5]oxadiazole 5ξ-oxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 4,6-diphenylthieno<3,4-c><1,2,5>oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1173 - 1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLOADDITION REACTIONS OF 1,3-DIPHENYLTHIAZOLO[3,4-<i>a</i>]BENZIMIDAZOLE WITH FULVENE AND TROPONE SYSTEMS
  作者：Otohiko Tsuge、Hidehiko Shiraishi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.213

  日期：1981.2.5

  sulfur reacts as a thiocarbonyl ylide dipole with 6,6-diphenylfulvene to give a mixture of two regioisomeric exo-[4 + 2] adducts and endo-[4 + 2] adduct. The reaction of 1 with tropone and 8,8-dicyanoheptafulvene proceeds via a [4 + 2] cycloaddition to the C4–C5and C1–C2 bond of the addend to afford the exo-adduct and desulfurized compound respectively.

  含有四价硫的 1,3-二苯基噻唑并 [3,4-a] 苯并咪唑 (1) 作为硫代羰基叶立德偶极子与 6,6-二苯基富烯反应，得到两种区域异构外型-[4 + 2] 加合物和内型-[ 4 + 2] 加合物。1 与托酮和 8,8-二氰基庚富烯的反应通过 [4 + 2] 环加成反应到加合物的 C4-C5 和 C1-C2 键上，分别得到外加合物和脱硫化合物。
• CYCLOADDITION REACTIONS OF 4,6-DIPHENYLTHIENO[3,4-<i>c</i>]-1,2,5-OXADIAZOLE AND -1,2,5-THIADIAZOLE WITH 6,6-DIPHENYLFULVENE AND TROPONE
  作者：Otohiko Tsuge、Toshiaki Takata、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1980.1031

  日期：1980.8.5

  4,6-Diphenylthieno[3,4-c]-1,2,5-oxadiazole (1) reacts as a thiocarbonyl ylide with 6,6-diphenylfulvene to give the exo-[4 + 2] adduct via a stereoselective and regiospecific cycloaddition. The exo-adduct undergoes thermal cleavage of the oxadiazole ring to nitrile and nitrile oxide moieties which can be trapped as 1,3-cycloadducts to the fulvene and dimethyl acetylenedicarboxylate. The reaction of

  4,6-二苯基噻吩并[3,4-c]-1,2,5-恶二唑 (1) 以硫代羰基叶立德的形式与 6,6-二苯基富烯反应，通过立体选择性和区域特异性得到外型-[4 + 2] 加合物环加成。外加合物经历恶二唑环的热裂解成腈和腈氧化物部分，这些部分可以作为 1,3-环加合物被捕获到富烯和乙炔二甲酸二甲酯上。4,6-二苯基噻吩并[3,4-c]-1,2,5-噻二唑 (2) 与富烯的反应提供了类似的外加合物和内加合物的混合物，它们会发生逆环加成反应。另一方面，1 与托酮反应生成相应的 [4 + 6] 加合物，该加合物对逆环加成反应敏感。然而，2不与托酮反应。
• Cycloaddition reactions of 4,6-diphenylthieno[3,4-c][1,2,5]oxadiazole and -[1,2,5]thiadiazole with acetylenes
  作者：Otohiko Tsuge、Toshiaki Takata

  DOI：10.1021/jo01303a007

  日期：1980.7
• TSUGE OTOHIKO; TAKATA TOSHIAKI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15,2956-2959
  作者：TSUGE OTOHIKO、 TAKATA TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; TAKATA TOSHIAKI; NOGUCHI MICHIHIKO, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1031-1034
  作者：TSUGE OTOHIKO、 TAKATA TOSHIAKI、 NOGUCHI MICHIHIKO

  DOI：——

  日期：——