2-(1-hydroxyimino-2-oxo-2-phenylethyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1426414-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyimino-2-oxo-2-phenylethyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyimino-2-oxo-2-phenylethyl)-6-methylpyrimidin-4(3 h)-one；2-(C-benzoyl-N-hydroxycarbonimidoyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1426414-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: DGSXYZVMUNVIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyimino-2-oxo-2-phenylethyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{2-oxo-2-phenyl-1-[(toluenesulfonyloxy)imino]ethyl}-6-methylpyrimidin-4-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在侧链的 α-位置含有双键的 2-取代的嘧啶-4(3H)-酮的甲苯磺酰化的特性

  摘要：

  摘要 2-(1-羟基亚氨基-2-氧代-2-苯乙基)-6-R-嘧啶-4(3 H )-酮与过量对甲苯磺酰氯的反应分两个阶段进行，包括氧原子的连续氧化羟基亚氨基的基团和嘧啶环的酰胺片段的氧原子。所得二甲苯磺酸盐与乙二胺的反应通过置换嘧啶环 2-位的磺酰基进行。2-[1-苯甲酰基-2-(2-呋喃基)乙烯基]-6-甲基嘧啶-4( 3H )-one、2-[2-(4-硝基苯基)乙烯基]-6-甲基嘧啶-4的实例(3 H )-one, 和 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)pyrimidin-4(3 H)-1 用于考虑底物结构与甲苯磺酰化反应方向的关系。

  DOI：

  10.1134/s1070428021110051
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(1-hydroxyimino-2-oxo-2-phenylethyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-2- [2-苯基-2-（芳基肼基）乙基] -3 -3-嘧啶-4-酮的合成及过氧化氢和二氧化硒的氧化

  摘要：

  6-甲基-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-2,3-二氢嘧啶-4（1 H）-one与芳基肼的反应可高产率地得到相应的，其中the的亚乙基片段起始化合物转化为乙烯片段。通过与过氧化氢或二氧化硒相应的6-甲基-2-腙的氧化[2-苯基-2-（芳基亚肼基）乙酰基] -3 ħ -嘧啶-4-酮合成。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070112

文献信息

• Reaction of 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one with hydrazine and hydroxylamine
  作者：A. A. Yavolovskii、L. V. Grishchuk、I. M. Rakipov、D. E. Stepanov、Yu. E. Ivanov、G. L. Kamalov

  DOI：10.1007/s10593-013-1162-z

  日期：2013.1

  The reaction of 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one and of its nitrosation product with hydroxylamine stops at the stage of forming the corresponding oximes. The reaction of 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one with hydrazine yields a mixture of 3-amino-5-phenylpyrazole and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one in 71 and 62% yields, respectively. The ketoxime is used in the synthesis of a series of imidazole N(3)-oxides substituted at the 1, 4, and 5 positions of the imidazole ring.
• Formation of N–S Bonds in Reactions of 2-[2-Oxo-1-(tosyloxyimino)-2-phenylethyl]pyrimidin-4(3H)-one and Its 6-derivatives with Thiourea and Potassium Thiocyanate
  作者：A. A. Yavolovskii、Yu. E. Ivanov、L. V. Grishchuk、V. Kh. Kravtsov、M. S. Fonar’、G. L. Kamalov

  DOI：10.1134/s1070428018080158

  日期：2018.8

  Reaction of potassium thiocyanate with 2-[2-oxo-1-(1-tosyloxyimino)-2-phenylethyl]pyrimidin-4-(3H)-one derivatives led to the formation of a new fused heterocyclic system with a common nitrogen atom, substituted 7H-[1,2,5]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-7-one.