Methyl 3-oxo-4-<(R)-p-tolylsulfinyl>butyrate | 106353-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-oxo-4-<(R)-p-tolylsulfinyl>butyrate
• 英文别名: methyl (R) 4-(p-tolylsulfinyl)-3-oxobutyrate；Methyl 3-oxo-4-((R)-p-tolylsulfinyl)butyrate；methyl 4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 106353-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: DPVPNOSWAYMHAP-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  408.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-<(R)-p-tolylsulfinyl>butyrate 在 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用旋光活性亚砜监测3-羟基丁酸甲酯和叔丁基叔丁酯的对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  （R）和（S）3-羟基丁酸甲酯和叔丁基是通过立体选择性还原（R）4- [对甲苯磺酰基] -3-氧代丁酸酯而制备的，一步之遥就可从（-）（S）薄荷基对-甲苯亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92219-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 乙酰乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl 3-oxo-4-<(R)-p-tolylsulfinyl>butyrate
  参考文献：
  名称：

  用旋光活性亚砜监测3-羟基丁酸甲酯和叔丁基叔丁酯的对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  （R）和（S）3-羟基丁酸甲酯和叔丁基是通过立体选择性还原（R）4- [对甲苯磺酰基] -3-氧代丁酸酯而制备的，一步之遥就可从（-）（S）薄荷基对-甲苯亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92219-6

文献信息

• Preparation of Chiral β-Hydroxyketones by Aldol-type Condensation of Chiral<i>p</i>-Tolylsulfinylmethyl Ketones
  作者：Fernand Schneider、Roland Simon

  DOI：10.1055/s-1986-31715

  日期：——

  Chiral ß-hydroxyketones 7 with fair e.e. were prepared by treating newly prepared optically pure p-tolylsulfinylmethyl ketones 4 with t-butyl-magnesium bromide and aldehydes 5 followed by desulfurization with aluminium amalgam.

  通过将新制备的光学纯对甲苯亚磺酰甲基酮4与叔丁基溴化镁和醛5反应，随后用铝汞齐进行脱硫，合成了具有适当对映体过量值的手性ß-羟基酮7。
• SCHNEIDER F.; SIMON R., SYNTHESIS,(1986) N 7, 582-584
  作者：SCHNEIDER F.、 SIMON R.

  DOI：——

  日期：——