methyl 1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1380399-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-phenylpropyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1380399-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD30483860
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CCECFTQCBOQNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到N-hydroxy-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的smHDAC8抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  血吸虫病是由血吸虫属的寄生性扁虫引起的一种被忽视的热带病，它影响全世界2亿多人，每年导致至少30万人死亡。在这项研究中，初步筛选显示基于三唑的异羟肟酸酯2 b（N-羟基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺）对新型抗寄生虫靶曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶表现出有效的抑制活性8（smHDAC8）和对主要人类HDAC的有希望的选择性。随后的2 b / smHDAC8复合物的晶体学研究显示抑制剂与酶的活性位点之间的关键相互作用，从而解释了抑制剂的独特选择性。2 b的进一步化学修饰导致发现4-氟苯氧基衍生物21（1- [5-氯-2-（4-氟苯氧基）苯基] -N-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺），一种纳摩尔浓度的smHDAC8抑制剂（IC50 = 0.5μM），超过了2b和SAHA（伏立诺他）的smHDAC8抑制活性，同时表现出比所研究的人类HDAC更高的选择性。总的来说，这项研究揭示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900583
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl azide 、 丙炔酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到methyl 1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的smHDAC8抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  血吸虫病是由血吸虫属的寄生性扁虫引起的一种被忽视的热带病，它影响全世界2亿多人，每年导致至少30万人死亡。在这项研究中，初步筛选显示基于三唑的异羟肟酸酯2 b（N-羟基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺）对新型抗寄生虫靶曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶表现出有效的抑制活性8（smHDAC8）和对主要人类HDAC的有希望的选择性。随后的2 b / smHDAC8复合物的晶体学研究显示抑制剂与酶的活性位点之间的关键相互作用，从而解释了抑制剂的独特选择性。2 b的进一步化学修饰导致发现4-氟苯氧基衍生物21（1- [5-氯-2-（4-氟苯氧基）苯基] -N-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺），一种纳摩尔浓度的smHDAC8抑制剂（IC50 = 0.5μM），超过了2b和SAHA（伏立诺他）的smHDAC8抑制活性，同时表现出比所研究的人类HDAC更高的选择性。总的来说，这项研究揭示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900583

文献信息

• A convenient and efficient synthesis of C-carbamoyl-1,2,3-triazoles from alkyl bromide by a one-pot sequential addition: conversion of ester to amide using Zr(Ot-Bu)4
  作者：Dongsik Yang、Mihyun Kwon、Yujin Jang、Heung Bae Jeon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.046

  日期：2010.7

  A convenient and efficient one-pot sequence has been developed for the synthesis of C-carbamoyl-1,2,3-triazoles from alkyl bromide using (i) sodium azide, (ii) methyl propiolate and copper iodide, and (iii) amines, zirconium tert-butoxide, and 1-hydroxybenzotriazole, under microwave irradiation. The sequential reactions in one-pot provided the desired C-carbamoyl-1,2,3-triazoles in excellent yields

  已经开发了一种方便有效的一锅法，用于使用（i）叠氮化钠，（ii）丙酸甲酯和碘化铜和（iii）胺从烷基溴合成C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑，叔丁醇锆，1-羟基苯并三唑在微波辐射下。一锅中的顺序反应以优异的产率提供了所需的C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑。