3-methoxy-5-nitropyridine | 128203-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-nitropyridine
• CAS: 128203-37-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18802479
• 分子量: 154.125
• InChiKey: GOAONOKEEWITAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-吡啶-2-基肼 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-R-5-硝基吡啶与亲核试剂的反应：亲核取代与偶联物加成

  摘要：

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130659

文献信息

• Verfahren zur Hydroxylierung elektrophiler aromatischer Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0352563B1

  公开（公告）日：1994-01-19
• US4962198A
  申请人：——

  公开号：US4962198A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Reactions of 3-R-5-nitropyridines with nucleophiles: Nucleophilic substitution vs conjugate addition
  作者：Maxim A. Bastrakov、Vladislav V. Nikol’skiy、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Svyatoslav A. Shevelev、Daniil A. Knyazev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130659

  日期：2019.11

  A number of 3-R-5-nitropyridines were synthesized and their reactions with various types of nucleophiles were investigated. The reaction outcome depends on the nature of a nucleophile: in case of anionic O-, N- and S-nucleophiles the previously unreported substitution of non-activated nitro group occurred while carbon nucleophiles underwent dearomatization of the pyridine ring with the formation of

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。