S,S-di(4-methoxyphenyl)sulfilimine | 58948-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S,S-di(4-methoxyphenyl)sulfilimine
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)-λ⁴-sulfanimine；Bis-<4-methoxy-phenyl>-sulfimin；Di-(p-methoxyphenyl)sulfilimin；Bis-(4-methoxy-phenyl)-sulfimin；Imino-bis(4-methoxyphenyl)-lambda4-sulfane；imino-bis(4-methoxyphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 58948-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: BVSIJHKZMYBHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  410.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-di(4-methoxyphenyl)sulfilimine 在 次氯酸叔丁酯 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2lambda~6~-diazathia-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Diaryl Sulfone Diimides andsec-Alkyl Aryl Sulfone Diimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30568
• 作为产物：
  描述：

  以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; MATSUSHIMA H.; MINAMIKAWA J.; IKEDA M.; SUMOTO K., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 24, 3035-3040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and some properties of N-unsubstituted sulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、J. Minamikawa、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80143-8

  日期：1975.1

  A variety of S-aminosulfonium mesitylenesulfonates, R1R2S+NH2·X−, were prepared in high yields by the reaction of sulfides with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). The thermal stability of the derived sulfilimines was examined. Reaction of allyl sulfides with MSH afforded directly the salts of allylamines in good yields, presumably via [2,3]-sigmatropic rearrangement of unisolable allylsulfilimines

  多种S-aminosulfonium mesitylenesulfonates的，R 1 - [R 2小号+ NH 2 ·X - ，分别以高收率由硫化物用O- mesitylenesulfonylhydroxylamine（MSH）的反应来制备。检查了衍生的亚硫亚胺的热稳定性。烯丙基硫化物与MSH的反应直接提供了烯丙基胺的盐，收率很高，大概是通过可溶的烯丙基硫亚胺的[2,3]-σ重排，然后是SN键断裂。还描述了二硫化物和硫酮与MSH的反应。
• Migrative Thioamination of Aryne Intermediates Generated from o-Iodoaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Shinya Tabata、Mai Minoshima、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1055/a-2030-6299

  日期：——

  takes place using various o-iodoaryl triflates and sulfilimines. The selective migration realizes the facile synthesis of a broad range of highly functionalized o-thioaminated diaryl sulfides. We succeeded in the ring expansion of cyclic sulfilimines enabling us to prepare eight- and nine-membered organosulfurs from dibenzothiophene- and thianthrene-type sulfilimines, respectively.

  使用各种邻碘芳基三氟甲磺酸酯和硫亚胺发生芳炔中间体的迁移硫胺化。选择性迁移实现了范围广泛的高度功能化的邻硫胺化二芳基硫化物的简便合成。我们成功地进行了环状硫亚胺的扩环，使我们能够分别从二苯并噻吩型和噻蒽型硫亚胺制备八元和九元有机硫。
• Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory <i>N</i>-Arylation
  作者：Suguru Yoshida、Takahisa Yano、Yoshihiro Misawa、Yasuyuki Sugimura、Kazunobu Igawa、Shigeomi Shimizu、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.5b10557

  日期：2015.11.11

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.
• GEORG, G.;HAAKE, M., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 919
  作者：GEORG, G.、HAAKE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Appel,R.; Buechner,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2220 - 2224
  作者：Appel,R.、Buechner,W.

  DOI：——

  日期：——