(2S,4R)-dibenzyl 4-[4-(pyren-1-yl)butanoyloxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1127453-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2S,4R)-dibenzyl 4-[4-(pyren-1-yl)butanoyloxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1127453-85-3
• 化学式: C₄₀H₃₅NO₆
• 分子量: 625.721
• InChiKey: BUZNHTDQCQEAFC-OQBISYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-dibenzyl 4-[4-(pyren-1-yl)butanoyloxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-4-[4-(pyren-1-yl)butanoyloxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型简单疏水脯氨酸衍生物作为高活性和立体选择性催化剂，可直接在水性介质中进行不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800555
• 作为产物：
  描述：

  pyrenebutyric acid 、 (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,4R)-dibenzyl 4-[4-(pyren-1-yl)butanoyloxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型简单疏水脯氨酸衍生物作为高活性和立体选择性催化剂，可直接在水性介质中进行不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800555