(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester | 58735-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 58735-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: IAIFZORMTPZMEP-XHBSWPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2R,6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。亲电子加成至3-exomethyl-1-cephams。苯基硒烯基氯的添加。

  摘要：

  在室温下，将苯硒烯基氯加到3-外亚甲基-1-cepham中，主要得到硒代衍生物，而在回流的1，2-二氯乙烷中得到二氯衍生物。化合物和转化为Δ 2和Δ 3分别氯甲基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96774-1
• 作为产物：
  描述：

  10-chloro-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ4-penicillanic acid methyl ester 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过4-二硫-2-氮杂环丁酮中间体由青霉素合成3-羟基-，3-氯-和3-甲氧基-3-头皮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a013

文献信息

• Studies related to cephalosporins. 61. Bromination of 3-exomethylene in cepham derivatives
  作者：Maurizio Botta、Francesco De Angelis、Lorenzo de Ferra、Augusto Gambacorta、Rosario Nicoletti、Antonio Palleschi、Clara Marciante、Giorgio Pochetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80111-3

  日期：1989.1

  mixtures of dibromoderivatives. These results are at variance with previous reports regarding 3-exomethylene sulfides and sulfoxides. The stereochemistry of the dibromoderivatives was unambiguously determined via X ray crystallography of 5a, following 1H-NMR correlations. The single dibromo derivatives as well as the isomeric mixtures, can be dehydrobrominated to afford 3-bromomethyl cephem derivatives (7

  将3-亚甲基-7-邻苯二甲酰基对苯二甲酸-4-羧甲基丙烯酸酯3，相应的（R）-氧化物2和1，1-二氧化物1加成溴，得到二溴代衍生物的立体异构体混合物。这些结果与先前关于3-环氧丙烷硫化物和亚砜的报道有所不同。遵循1H-NMR相关性，通过5a的X射线晶体学确定了二溴代衍生物的立体化学。可以将单个二溴衍生物及其异构体混合物脱氢溴化，以非常好的收率得到3-溴甲基头孢烯衍生物（7、8、9）。
• Snyder, Nancy J.; Paschal, Jonathan W.; Elzey, Thomas K., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2193 - 2204
  作者：Snyder, Nancy J.、Paschal, Jonathan W.、Elzey, Thomas K.、Spry, Douglas O.

  DOI：——

  日期：——
• BOTTA, MAURIZIO;DE, ANGELIS FRANCESCO;GAMBACORTA, AUGUSTO;DE, FERRA LOREN+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5539-5542
  作者：BOTTA, MAURIZIO、DE, ANGELIS FRANCESCO、GAMBACORTA, AUGUSTO、DE, FERRA LOREN+

  DOI：——

  日期：——