7-amino-2-morpholinoquinazolin-4(1H)-one | 1606159-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-2-morpholinoquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-amino-2-morpholin-4-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1606159-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: NVCSEKUYVCCWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-morpholinoquinazolin-4(1H)-one 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新型7或8-（N-取代）-2-吗啉代喹唑啉的合成，结构解析，DNA-PK，PI3K和抗血小板活性

  摘要：

  DNA依赖性蛋白激酶和磷酸肌醇3激酶家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制DNA依赖性蛋白激酶和磷酸肌醇3-激酶代表了一种癌症治疗方法。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新颖的7-或8-（的Ñ取代）-2-吗啉代喹唑啉3A-F ，5A-E ，7A-E ，和9从7-或8-氨基2-吗啉代喹唑啉-4-酮（2a，4a），3-甲基类似物（2b，4b）和4-烷氧基类似物（6a–b，8）。随后测定化合物的DNA依赖性蛋白激酶和磷酸肌醇3-激酶活性。尽管与先前研究的7-或8-（O-取代）-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪抑制剂具有很强的结构相似性，但大多数化合物的活性均低于预期。喹唑啉-4-酮（3a–d和5a–d）的DNA依赖性蛋白激酶活性丧失已归因于芳族烯醇（4-OH）互变异构体的互变异构。杂环的芳香化可以改变构象，从而改变结合位置，从而导致吗啉氧和4-羰基氧的化合物-受体氢键减少。杂芳族化合物7a–e和9在10

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1608-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 iron(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 7-amino-2-morpholinoquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第1部分：由4-取代-2-氨基苯甲酸和PPh3（SCN）2合成新型7-取代-2-硫代喹唑啉-4-酮

  摘要：

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1669