3-Benzyl-2-(methylsulfanyl)-7-nitroquinazolin-4(3H)-one | 916137-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Benzyl-2-(methylsulfanyl)-7-nitroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-methylsulfanyl-7-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 916137-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: VIOOTIAJYGNKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-2-(methylsulfanyl)-7-nitroquinazolin-4(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Benzyl-2-morpholin-4-yl-7-nitroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第1部分：由4-取代-2-氨基苯甲酸和PPh3（SCN）2合成新型7-取代-2-硫代喹唑啉-4-酮

  摘要：

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1669
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-Benzyl-2-(methylsulfanyl)-7-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第1部分：由4-取代-2-氨基苯甲酸和PPh3（SCN）2合成新型7-取代-2-硫代喹唑啉-4-酮

  摘要：

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1669

文献信息

• Synthesis, dihydrofolate reductase inhibition, antitumor testing, and molecular modeling study of some new 4(3H)-quinazolinone analogs
  作者：Sarah T. Al-Rashood、Ihsan A. Aboldahab、Mahmoud N. Nagi、Laila A. Abouzeid、Alaa A.M. Abdel-Aziz、Sami G. Abdel-hamide、Khairia M. Youssef、Abdulrahman M. Al-Obaid、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.030

  日期：2006.12

  In order to produce potent new leads for anticancer drugs, a new series of quinazoline analogs was designed to resemble methotrexate (MTX, 1) structure features and fitted with functional groups believed to enhance inhibition of mammalian DHFR activity. Molecular modeling studies were used to assess the fit of these compounds within the active site of human DHFR. The synthesized compounds were evaluated

  为了生产有效的抗癌新药，设计了一系列新的喹唑啉类似物，使其具有类似甲氨蝶呤（MTX，1）的结构特征，并装有被认为可增强对哺乳动物DHFR活性抑制作用的官能团。分子建模研究用于评估这些化合物在人DHFR活性位点内的适合性。在标准的体外组织培养测定组中评价了合成的化合物在体外抑制哺乳动物DHFR的能力和其抗肿瘤活性。化合物28、30和31是最具活性的DHFR抑制剂，IC（50）值分别为0.5、0.4和0.4microM。在这项研究中最活跃的抗肿瘤药是化合物19、31、41和47，其中位生长抑制浓度（GI（50））分别为20.1、23.5、26.7和9.1microM。在这一系列化合物中，只有化合物31结合了抗肿瘤潜能和有效的DHFR抑制作用。其他活性抗肿瘤化合物（19、41和47）的DHFR IC（50）值均高于15microM，表明它们可能通过其他作用方式发挥抗肿瘤作用。或者，这些化合物在哺
• Functionalization of Quinazolin-4-ones Part 1: Synthesis of Novel 7-Substituted-2-thioxo Quinazolin-4-ones from 4-Substituted-2-Aminobenzoic Acids and PPh₃(SCN)₂
  作者：Jacob Heppell、Jasim Al-Rawi

  DOI：10.1002/jhet.1669

  日期：2014.1

  acetylamino)‐2‐aminobenzoic acid were allowed to react with PPh3(SCN)2 and gave the crossholding 7‐nitro, 7‐acetylamino‐ and 7‐amino‐2‐thioxo quinazolin‐4‐ones respectively. The nature of the substituent at position 4 of the 2‐aminobenzoic acids has significant influence on the outcome of the cyclisation reaction with PPh3(SCN)2. Similarly, the nature of the substituent at position 7 of the 2‐substituted

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。