4-nitro-toluene-2-diazonium ; chloride | 65151-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-toluene-2-diazonium ; chloride
• 英文别名: 4-Nitro-toluol-2-diazonium; Chlorid；2-Methyl-5-nitrobenzenediazonium;chloride
• CAS: 65151-17-9
• 化学式: C₇H₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 199.597
• InChiKey: GOPFEOYBAXKEPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代哌啶-3-羧酸 、 4-nitro-toluene-2-diazonium ; chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-methyl-5-nitrophenylhydrazone)piperidinedione-2,3
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成的8-甲基-5-取代的-1-氧代-β-咔啉：[1,2]-甲基迁移的高收率。

  摘要：

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96915-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-nitro-toluene-2-diazonium ; chloride
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成的8-甲基-5-取代的-1-氧代-β-咔啉：[1,2]-甲基迁移的高收率。

  摘要：

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96915-7

文献信息

• Dubenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 506 - 508
  作者：Dubenko,R.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The fischer indole synthesis of 8-methyl-5-substituted-1-oxo-β-carbolines: A remarkable high yield of a [1,2]-methyl migration.
  作者：Santiago V. Luis、M.Isabel Burguete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96915-7

  日期：1991.1

  A very unusual high yield of rearranged products (via methyl migration) has been obtained in the Fischer indole cyclization of the 3-(2,5-dimethyl phenylhydrazone) of 2,3-piperidine dione (6b). When a less activated aromatic ring is present in the phenylhydrazone 6, such a behaviour is not observed and cyclization occurs essentially without rearrangement.

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。
• Practical Synthesis of 6-Amino-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane: A Key Intermediate of DNDI-6148
  作者：Pankaj V. Khairnar、John M. Saathoff、Daniel W. Cook、Samuel R. Hochstetler、Urvish Pandya、Stephen J. Robinson、Vijay Satam、Kai O. Donsbach、B. Frank Gupton、Li-Mei Jin、Charles S. Shanahan

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00031

  日期：2024.4.19

  2-methyl-5-nitroaniline as the starting material and features borylation of aniline and continuous flow hydrogenation as the key steps, with an overall yield of 46%. Both routes bypass the nitration of 1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane, which is challenging and expensive to scale. In particular, the second approach is more practical and scalable because of the mild operating conditions and facile isolation

  内脏利什曼病 (VL) 是一种与贫困相关、被忽视的寄生性疾病，在世界多个地区流行，如果不及时治疗可能致命。迫切需要一种更好、更实惠的 VL 治疗方法。 DNDI-6148 是一种有前途的候选药物，正在评估其治疗 VL 的效果；然而，目前生产 DNDI-6148 关键中间体 6-氨基-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环硼烷的工艺成本昂贵且难以扩大规模。在这里，我们描述了两种从廉价且容易获得的原材料合成 6-氨基-1-羟基-2,1-苯并氧硼杂硼烷的实用方法。从 4-甲苯腈开始，第一种方法是涉及霍夫曼重排的五步序列，总产率为 40%。第二种方法以2-甲基-5-硝基苯胺为起始原料，以苯胺硼化和连续流动氢化为关键步骤，总收率为46%。两条路线都绕过了 1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂硼烷的硝化，这具有挑战性且规模化成本昂贵。特别是，第二种方法由于温和的操作条件和简便的隔离过程而更加实用和可扩展。