5',3'-di-O-p-toluoyl-6-chloro-7-N-(t-butoxycarbonyl)aniline-7-deazapurine-2'-deoxyriboside | 258836-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5',3'-di-O-p-toluoyl-6-chloro-7-N-(t-butoxycarbonyl)aniline-7-deazapurine-2'-deoxyriboside
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4-chloro-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 258836-83-8
• 化学式: C₃₈H₃₇ClN₄O₇
• 分子量: 697.187
• InChiKey: VKLNWECVLTVLQZ-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',3'-di-O-p-toluoyl-6-chloro-7-N-(t-butoxycarbonyl)aniline-7-deazapurine-2'-deoxyriboside 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环2'-脱氧腺苷类似物的合成

  摘要：

  已经通过在保护的6-氯-7-脱氮基-7-碘嘌呤-2'-脱氧核糖上的Stille联芳基偶联合成了四环2'-脱氧腺苷，然后环化。将核苷掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中并显示与胸腺嘧啶配对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01875-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5',3'-di-O-p-toluoyl-6-chloro-7-N-(t-butoxycarbonyl)aniline-7-deazapurine-2'-deoxyriboside
  参考文献：
  名称：

  四环腺嘌呤：无干扰的荧光腺嘌呤类似物

  摘要：

  荧光基类似物（FBA）包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸的结构和动力学以及核酸与其他分子之间的相互作用。在这里，我们报告了一种新型的环境敏感型荧光腺嘌呤类似物四环腺嘌呤（qA）的合成，详细的光谱表征和碱基配对特性。在为qA的亚磷酰胺开发了一种有效的合成途径后，通过使用标准的固相合成程序将其高产率地掺入了DNA中。在DNA中，qA用作保留B形式的腺嘌呤类似物，并且与大多数当前可用的FBA相比，可以保持甚至增加双链体的稳定性。我们证明，与荧光腺嘌呤类似物（例如最常用的一种）不同，2-氨基嘌呤和最近开发的三唑腺嘌呤qA与胸腺嘧啶具有高度特异性的碱基配对。此外，qA在天然核碱基的吸收范围之外（> 300 nm）具有吸收带，因此可以被选择性激发。激发后，qA单体的荧光量子产率为6.8％，在456 nm处具有最大发射。更重要的是，与大多数FBA结合后，qA的荧光淬灭后qA的荧光明显更少。这导致量子

  DOI：

  10.1002/chem.201103419