N-benzoyl-2-methoxycarbonylbenzenesulfenamide | 532931-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-methoxycarbonylbenzenesulfenamide
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(benzoylamino)thio]-, methyl ester；methyl 2-benzamidosulfanylbenzoate
• CAS: 532931-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: KYPSDIUMCOPSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-methoxycarbonylbenzenesulfenamide 、 苯硼酸 在 copper(II) trimethyl acetate monohydrate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 %的产率得到N-benzoyl-S-phenyl-S-(o-methoxycarbonylphenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚磺酰胺的 S-芳基化合成磺亚胺

  摘要：

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12947
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazole 、 苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到N-benzoyl-2-methoxycarbonylbenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles as Nitrogen-, Sulfur-, and Carbon-Sulfenylation Reagents

  摘要：

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles reacted with nucleophiles such as amides, imidates, thiols, Grignard reagents, and active methylene compounds to yield the corresponding sulfenylated products: N-acylsulfenamides, N-sulfenylimidates, disulfides, sulfides, and sulfenylated active methylene compounds, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-06-10904

文献信息

• Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01554-5

  日期：2003.1

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4283508A
  申请人：——

  公开号：US4283508A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4469874A
  申请人：——

  公开号：US4469874A

  公开（公告）日：1984-09-04
• N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles as Nitrogen-, Sulfur-, and Carbon-Sulfenylation Reagents
  作者：Masao Shimizu、Hidenori Fukazawa、Junﾕichi Inoue、Yoshimoto Abe、Takeo Konakahara

  DOI：10.3987/com-06-10904

  日期：——

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles reacted with nucleophiles such as amides, imidates, thiols, Grignard reagents, and active methylene compounds to yield the corresponding sulfenylated products: N-acylsulfenamides, N-sulfenylimidates, disulfides, sulfides, and sulfenylated active methylene compounds, respectively.
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。