(Z)-6-benzylidene-3-(4-chlorobenzyloxy)-4-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,5-dione | 308815-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-benzylidene-3-(4-chlorobenzyloxy)-4-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,5-dione
• 英文别名: (6Z)-6-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]pyridine-2,5-dione
• CAS: 308815-44-3
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 450.321
• InChiKey: VMZOJXWJVBNBHV-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-benzylidene-3-(4-chlorobenzyloxy)-4-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,5-dione 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z)-6-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  四甲酸衍生物的环扩大反应

  摘要：

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370428
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(重氮甲基)苯 、 5-benzylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到(Z)-6-benzylidene-3-(4-chlorobenzyloxy)-4-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  四甲酸衍生物的环扩大反应

  摘要：

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370428

文献信息

• Ring enlargement reactions of tetramic acid derivatives
  作者：Hermann Poschenrieder、Eduard Eckl、Hans-Dietrich Stachel、Andreas Windt、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570370428

  日期：2000.7

  3-hydroxypyridones 8/9 (azagrevellins) were prepared by reaction of the pyrrolidinetrione 4 and diazoalkanes. The ring enlargement proceeded by anionotropic [1,2]-rearrangement introducing carbon between C-3 and C-4 or, to a lesser extent, between C-2 and C-3 due to the different migration aptitudes of the two acyl groups involved. In a cognate manner ring expansion between C-2 and C-3 occured by the interaction of

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。