5-benzylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione | 308815-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidenepyrrolidine-2,3,4-trione
• CAS: 308815-40-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: LHSVVVAASFCTGZ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-benzylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione 以 乙醚 为溶剂， 以10%的产率得到(3R,4S,Z)-9-benzylidene-1,4-dioxa-8-aza-dispiro[2.0.2.4]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  四甲酸衍生物的环扩大反应

  摘要：

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370428
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-3,4-dihydroxy-pyrrolin-2-one 在 碘 、 starch 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-benzylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione 3-Oximes as NMDA Receptor Antagonists

  摘要：

  A series of oximes deriving from 5-arylidene-pyrrolidine-2,3,4-triones and pyridine-2,3,4-triones has been prepared. The presence of the tautomeric nitrosoenol was proven in solutions of alpha-ketooxime 7a. The binding affinity of the new oximes toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more detailed structure-activity relationship studies. Oxime 13b showed the highest binding potency acting as glycine antagonist in nanomolar concentration.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<309::aid-ardp309>3.0.co;2-n

文献信息

• Ring enlargement reactions of tetramic acid derivatives
  作者：Hermann Poschenrieder、Eduard Eckl、Hans-Dietrich Stachel、Andreas Windt、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570370428

  日期：2000.7

  3-hydroxypyridones 8/9 (azagrevellins) were prepared by reaction of the pyrrolidinetrione 4 and diazoalkanes. The ring enlargement proceeded by anionotropic [1,2]-rearrangement introducing carbon between C-3 and C-4 or, to a lesser extent, between C-2 and C-3 due to the different migration aptitudes of the two acyl groups involved. In a cognate manner ring expansion between C-2 and C-3 occured by the interaction of

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。
• 5-Arylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione 3-Oximes as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<309::aid-ardp309>3.0.co;2-n

  日期：1999.9

  A series of oximes deriving from 5-arylidene-pyrrolidine-2,3,4-triones and pyridine-2,3,4-triones has been prepared. The presence of the tautomeric nitrosoenol was proven in solutions of alpha-ketooxime 7a. The binding affinity of the new oximes toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more detailed structure-activity relationship studies. Oxime 13b showed the highest binding potency acting as glycine antagonist in nanomolar concentration.