Actinobolin sulfate | 18802-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Actinobolin sulfate
• 英文别名: L-alanine-((4aR)-5c,6t,8-trihydroxy-3t-methyl-1-oxo-(4ar)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4t-ylamide); sulfate；L-Alanin-((4aR)-5c,6t,8-trihydroxy-3t-methyl-1-oxo-(4ar)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4t-ylamid); Sulfat；(S)-2-Amino-N-((3R,4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)propanamide sulfate(1:x)；(2S)-2-amino-N-[(3R,4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]propanamide;sulfuric acid
• CAS: 18802-17-0；31327-55-6；33758-21-3
• 化学式: 2C₁₃H₂₀N₂O₆*H₂O₄S
• 分子量: 698.703
• InChiKey: GWTGZHRTJAOVEN-ATVCNDLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Actinobolin sulfate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R)-6-acetoxy-4-acetylamino-1,8-dihydroxy-3-methyl-octahydro-isochromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的受控还原和氧化

  摘要：

  埃德曼降解反应已应用于硫酸肌动蛋白（2a），所得盐酸盐bd3被转化为碳苄基衍生物4。用各种还原剂处理后者并没有导致，相应的N-乙酰基衍生物bd7发生了反应。用硼氢化钠得到半缩醛，bd8和内酯bd9的混合物。尽管后者都经过了酸催化的脱水，但是通过用氯化氢甲醇处理可以获得非对映体糖苷bd12的混合物。用硫酸水溶液水解bd12，Swern氧化和皂化反应，然后重新生成放线肌醇系统bd5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80003-5

文献信息

• An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals
  作者：David Askin、Christof Angst、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00380a025

  日期：1987.2