3,3-dimethyl-4-pentenamide | 70184-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-pentenamide
• 英文别名: 3,3-dimethylpent-4-enamide；3,3-Dimethyl-pent-4-ensaeure-amid；3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid amide
• CAS: 70184-93-9
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD19204535
• 分子量: 127.186
• InChiKey: KKULOSSOHDGBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.1-73.7 °C
• 沸点：
  234.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl-3,3-dimethyl-pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  亚连二硫酸钠引发的戊-4-烯-1-胺与氟代烷基碘的反应，用于合成2-氟代烷基吡咯烷衍生物

  摘要：

  关于连二亚硫酸钠引发的自由基加成反应，Pent-4-en-1-胺与氟代烷基碘有反应性。我们在这里报告通过连二亚硫酸钠引发的新型有效合成2-氟烷基吡咯烷衍生物的开发，该合成引发了带有氟烷基碘的带有各种保护基团的戊-4-烯-1-胺的一锅法反应。其中，N-苄基-戊-4-烯-1-胺在本研究中显示出对反应条件的最佳耐受性，可提供所需的加合物3，中度至良好收率为65-85％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.090
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  亚连二硫酸钠引发的戊-4-烯-1-胺与氟代烷基碘的反应，用于合成2-氟代烷基吡咯烷衍生物

  摘要：

  关于连二亚硫酸钠引发的自由基加成反应，Pent-4-en-1-胺与氟代烷基碘有反应性。我们在这里报告通过连二亚硫酸钠引发的新型有效合成2-氟烷基吡咯烷衍生物的开发，该合成引发了带有氟烷基碘的带有各种保护基团的戊-4-烯-1-胺的一锅法反应。其中，N-苄基-戊-4-烯-1-胺在本研究中显示出对反应条件的最佳耐受性，可提供所需的加合物3，中度至良好收率为65-85％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.090

文献信息

• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Na2S2O4 initiated free radical additions of polyfluoroalkyl halides to 4-pentenamides
  作者：Xianjin Yang、Wenjiao Yuan、Song Gu、Xueyan Yang、Fanhua Xiao、Quanshen Shen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.006

  日期：2007.5

  investigated. Both polyfluoroalkyl iodide and ethyl iododifluoroacetate, gave rise to fluorine-containing γ-butyrolactones as the main products while bromides such as ethyl bromodifluoroacetate gave the addition–reduction product. After steric and stereo effects on reaction yields were studied using various substrates, it was concluded that the reactions of 4-pentenamides and polyfluoroalkyl iodides provide one

  研究了由Na 2 S 2 O 4引发的含氟卤化物向4-戊烯酰胺的自由基加成反应。聚氟代烷基碘和碘代二氟乙酸乙酯均产生含氟的γ-丁内酯作为主要产物，而溴代二氟乙酸乙酯等溴化物则产生加成-还原产物。在使用各种底物研究了空间和立体反应对反应收率的影响之后，得出的结论是，4-戊烯酰胺与多氟烷基碘的反应提供了一种制备具有氟化侧链的γ-丁内酯的替代方法。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。
• One-Pot Addition-Intramolecular N-Cyclization of Carbamates Mediated by Alkali Metallic Reagents as an Approach to 4-(Fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones
  作者：Xiang Fang、Fan-Hong Wu、Xue-Yan Yang、Zheng-Hua Ju、Yun-Li Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1260239

  日期：2011.11

  straightforward strategy for the synthesis of 4-(fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones via one-pot addition-intramolecular N-cyclization of allyl carbamates with fluoroalkyl iodides is presented. The reaction proceeded in moderate to good yield through regiocontrol and an increase in the reactivity of the ambident nucleophiles by the use of alkali metallic reagents. allyl carbamates - 4-(fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones -

  提出了一种温和简单的策略，通过一锅加成-分子内烯丙基氨基甲酸酯与氟代烷基碘的N-环化反应，合成4-（氟代烷基）恶唑烷-2-酮。通过区域控制和使用碱金属试剂增加环境亲核试剂的反应性，反应以中等至良好的产率进行。 氨基甲酸烯丙酯-4-（氟烷基）恶唑烷-2-酮-加成-分子内N-环化-碱金属试剂
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolizidinone Scaffolds through Multiple-Relay Catalysis
  作者：Marcos Escolano、Javier Torres Fernández、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03344

  日期：2020.12.18

  A triple-tandem protocol for the synthesis of the pyrrolizidinone skeleton has been devised. It involves a cross metathesis–intramolecular aza-Michael reaction–intramolecular Michael addition tandem sequence, starting from N-pentenyl-4-oxo-2-alkenamides and conjugated ketones. In the presence of two cooperative catalysts, namely the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst and (R)-TRIP-derived BINOL

  已经设计了用于合成吡咯烷酮骨架的三级串联方案。它涉及交叉复分解-分子内氮杂-迈克尔反应-分子内迈克尔加成串联序列，起始于N-戊烯基-4-氧代-2-烯酰胺和共轭酮。在两种协同催化剂的存在下，即第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和（R）-TRIP衍生的BINOL磷酸，这种多反应催化过程的收率很高，且非对映选择性和对映选择性很高。同时生成三个连续的立体中心