hexaconazole | 221627-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexaconazole
• 英文别名: (R)-(-)-hexaconazole；(R)-Hexaconazole；(2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol
• CAS: 221627-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 314.214
• InChiKey: STMIIPIFODONDC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己唑醇 在 Candida antarctica lipase B immobilised on carboxylated single-walled carbon nanotubes encapsulated in organic polymer monolithic capillary columns (immobilized for 120 h) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 hexaconazole 、 hexaconazole
  参考文献：
  名称：

  Lipase as a Chiral Selector Immobilised on Carboxylated Single-Walled Carbon Nanotubes and Encapsulated in the Organic Polymer Monolithic Capillary for Nano-High Performance Liquid Chromatography Enantioseparation of Racemic Pharmaceuticals

  摘要：

  在此，我们报告了固定在单壁碳纳米管（SWCNTs）上的脂肪酶作为毛细管整体柱对映体选择器的制备及其在手性分离外消旋药物中的应用。制备色谱柱的方法是将功能化的 SWCNTs（c-SWCNTs）封装在有机整体聚合物中，然后在获得的整体上固定脂肪酶，固定时间分别为三天（L1）和五天（L2）。对制备的色谱柱进行了对映体选择性纳米高效液相色谱分离 50 种外消旋药物的测试。在 L1 和 L2 两种毛细管的纳米RP-HPLC 条件下，对 25 种药物进行了适当的分辨，而在正相 HPLC 条件下未检测到特定的分辨。所开发的基于 c-SWCNT 脂肪酶的聚合物整体毛细管是利用纳米高效液相色谱分离药物对映体的一种很有前景的扩展方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28186663

文献信息

• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Colistin Sulfate Chiral Stationary Phase for the Enantioselective Separation of Pharmaceuticals Using Organic Polymer Monolithic Capillary Chromatography
  作者：Ali Fouad、Montaser Shaykoon、Samy Ibrahim、Sobhy El-Adl、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules24050833

  日期：——

  and antiarrhythmic drugs. Acceptable separation was achieved for many drugs using reversed phase chromatographic conditions with no separation achieved under normal phase conditions. Colistin sulfate appears to be useful addition to the available macrocyclic antibiotic chiral phases used in liquid chromatography.

  通过将由甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）组成的二元单体混合物在成孔剂1-丙醇和1中共聚，制备了一种具有大环抗生素即硫酸粘杆菌素作为手性选择剂的新型功能化聚合物整体毛细管。 1,4-丁二醇，在作为引发剂的偶氮二异丁腈（AIBN）和硫酸粘菌素的存在下。对制备的毛细管进行了对一类外消旋药物，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，抗组胺药，抗癌药的对映选择性纳米LC分离研究。药物和抗心律失常药物。对于许多药物，使用反相色谱条件可实现可接受的分离，而在正相条件下则无法实现分离。硫酸共利斯汀似乎是液相色谱中可用的大环抗生素手性相的有用补充。
• Preparation of a novel bridged bis(β-cyclodextrin) chiral stationary phase by thiol–ene click chemistry for enhanced enantioseparation in HPLC
  作者：Ning Zhang、Siyu Guo、Bolin Gong

  DOI：10.1039/d1ra04697g

  日期：——

  resonance (1H NMR), solid state 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectra spectrum, scanning electron microscope, elemental analysis, mass spectrometry, infrared spectrometry and thermogravimetric analysis. The performance of HTCDP in enantioseparation was systematically examined by separating 21 chiral compounds, including 8 flavanones, 8 triazole pesticides and 5 other common chiral drugs (benzoin

  首先通过烯丙基-脲基-β-环糊精和4-4'-硫代双硫酚之间的硫醇-烯点击化学反应合成桥接双(β-环糊精)配体，然后将其键合到5μm球形硅胶上，得到新型桥接双（β-环糊精）手性固定相（HTCDP）。HTCDP和桥接双(β-环糊精)配体的结构通过1 H核磁共振( 1 H NMR)、固态13 C核磁共振( 13C NMR)光谱、扫描电子显微镜、元素分析、质谱、红外光谱和热重分析。通过分离 21 种手性化合物，包括 8 种黄烷酮类、8 种三唑类农药和 5 种其他常见手性药物（安息香、吡喹酮、1-1'-bi-2-萘酚、Tröger 碱和比卡鲁胺），系统地检测了 HTCDP 在对映体分离中的性能。反相色谱模式。通过优化甲酸含量、流动相组成、pH值和柱温等色谱条件，19种分析物得到了完全分离，分离度高（1.50-4.48），其中水飞蓟素、4-羟基黄烷酮、2-羟基黄烷酮的对映体分离黄烷酮在 35 分钟内分别达到
• A New Chiral Residue Analysis Method for Triazole Fungicides in Water Using Dispersive Liquid-Liquid Microextraction (DLLME)
  作者：Mai Luo、Donghui Liu、Zhiqiang Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/chir.22172

  日期：2013.9

  residue analysis of the enantiomers of four chiral fungicides including hexaconazole, triadimefon, tebuconazole, and penconazole in water samples was developed by dispersive liquid–liquid microextraction (DLLME) pretreatment followed by chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC)‐DAD detection. The enantiomers were separated on a Chiralpak IC column by HPLC applying n‐hexane or petroleum ether as

  通过分散液-液微萃取（DLLME）预处理，然后进行手性分离，开发了一种快速，简单，可靠且环境友好的方法，用于分析水样中四种手性杀菌剂（包括六康唑，三唑酮，戊唑醇和戊康唑）的对映体的残留量。高效液相色谱（HPLC）-DAD检测 将对映体通过HPLC施加在Chiralpak IC柱分离Ñ以己烷或石油醚为流动相，以乙醇或异丙醇为改性剂。研究了流动相组成和温度对分离度的影响，在最佳条件下，大多数对映体可在20分钟内完全分离。热力学参数表明分离是由焓驱动的。洗脱顺序通过圆二色性检测器（CD）和旋光色散检测器（ORD）进行检测。研究和优化了影响DLLME性能的水样中手性杀菌剂残留预处理参数，例如萃取和分散溶剂及其体积。在最佳微萃取条件下，富集因子超过121，线性度为30–1500 µg L -1相关系数（R 2）超过0.9988，加标水平分别为0.5、0.25和0.05 mg L -1（每种对映体）时，回收率在88
• Enantioselective degradation of hexaconazole in rat hepatic microsomes in vitro
  作者：Ping Zhang、Ziheng Dang、Zhigang Shen、Wentao Zhu、Xinyuan Xu、Donghui Liu、Zhiqiang Zhou

  DOI：10.1002/chir.21993

  日期：2012.4

  phase. The t1/2 of (−)‐hexaconazole and (+)‐hexaconazole were 23.70 and 13.95 min for rac‐ hexaconazole and 44.18 and 23.54 for enantiomers examined separately. Furthermore, hexaconazole is configurationally stable in rat hepatic microsomes, demonstrating no chiral inversion from the (−)‐hexaconazole to (+)‐hexaconazole or vice versa. Intrinsic metabolic clearance of (+)‐hexaconazole is 1.12 times than

  六康唑[（RS）-2-（2,4-二氯苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）己-2-醇]是有效的三唑杀菌剂，由一对对映体。在体外大鼠肝微粒体中研究了六康唑的对映选择性降解。（-）-和（+）-己康唑和对映体馏分的浓度通过高效液相色谱法基于纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）的手性固定相进行测定。rac的（-）-己康唑和（+）-己康唑的t 1/2分别为23.70和13.95分钟-对映异构体的六康唑和44.18和23.54分别进行了检查。此外，己康唑在大鼠肝微粒体中具有构型稳定性，表明没有手性从（-）-己康唑转化为（+）-己康唑，反之亦然。（+）-己康唑的固有代谢清除率是（-）-己康唑的固有代谢清除率的1.12倍。相互作用研究表明，（-）-己康唑和（+）-己康唑之间存在竞争性抑制作用。此外，（-）-至（+）-己康唑和（+）-至（-）-己康唑的抑制浓度（IC 50）之间存在显着差异[IC