dimethyl N-benzyloxycarbonyl-2,3-methanoglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-benzyloxycarbonyl-2,3-methanoglutamate
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XUIAXBLGSGWBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-benzyloxycarbonyl-2,3-methanoglutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基3-氧代-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基-谷氨酸和-焦谷氨酸的合成

  摘要：

  合成了谷氨酸和焦谷氨酸的2，3-甲氧基类似物，并且后者的β-萘酰胺对焦谷氨酸氨基肽酶稳定。已经确定了焦谷氨酸甲酯类似物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39880000252
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-pent-2-enedioic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl N-benzyloxycarbonyl-2,3-methanoglutamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基-谷氨酸和-焦谷氨酸的合成

  摘要：

  合成了谷氨酸和焦谷氨酸的2，3-甲氧基类似物，并且后者的β-萘酰胺对焦谷氨酸氨基肽酶稳定。已经确定了焦谷氨酸甲酯类似物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39880000252

文献信息

• The synthesis and characterization of 2,3-methanopyroglutamic acid
  作者：Claudio Mapelli、Luther F. Elrod、Elizabeth M. Holt、Charles H. Stammer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89074-8

  日期：——
• MAPELLI, CLAUDIO;ELROD, LUTHER F.;HOLT, ELIZABETH M.;STAMMER, CHARLES H., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4377-4394
  作者：MAPELLI, CLAUDIO、ELROD, LUTHER F.、HOLT, ELIZABETH M.、STAMMER, CHARLES H.

  DOI：——

  日期：——
• EIROD, LUTHER F.;HOLT, ELIZABETH M.;MAPELLI, CLAUDIO;STAMMER, CHARLES H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 252-253
  作者：EIROD, LUTHER F.、HOLT, ELIZABETH M.、MAPELLI, CLAUDIO、STAMMER, CHARLES H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-methano-glutamic and -pyroglutamic acid
  作者：Luther F. Elrod、Elizabeth M. Holt、Claudio Mapelli、Charles H. Stammer

  DOI：10.1039/c39880000252

  日期：——

  2,3-Methano-analogues of glutamic and pyroglutamic acid have been synthesized and the β-naphthylamide of the latter is shown to be stable to pyroglutamic amino peptidase; the crystal structure of the methyl pyroglutamate analogue has been determined.

  合成了谷氨酸和焦谷氨酸的2，3-甲氧基类似物，并且后者的β-萘酰胺对焦谷氨酸氨基肽酶稳定。已经确定了焦谷氨酸甲酯类似物的晶体结构。