N-(3-氯-2-羟丙基)苯甲酰胺 | 7511-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-2-羟丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-benzamide
• 英文别名: N-(3-Chlor-2-hydroxy-propyl)-benzamid；3-Chlor-2-oxy-1-benzamino-propan；β'-Chlor-β-benzamino-isopropylalkohol；N-(γ-Chlor-β-oxy-propyl)-benzamid；N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)benzamide
• CAS: 7511-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: ICNSYMQNURRLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  444.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-2-羟丙基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-benzoylamino-3-iodo-2-lauroyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Bergmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 137, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-氯-2-羟丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-Benzoylamino-3-hydroxybutyric Acid, Historically First “Anomalous Racemate”: Reinvestigation

  摘要：

  Chiral 4-benzoylamino-3-hydroxybutyric acid (1) was recognized in 1930 as the first example of anomalous racemates (correct to say, anomalous conglomerates), that is, specific addition compounds formed by different enantiomers in unequal ratio. Through the comparative (racemic against homochiral samples) inspection of the IR spectra, single crystal X-ray diffraction, PXRD analysis, and solubility data we have found that this substance forms normal racemic compound in the solid state, and must be excluded from the very short list of anomalous conglomerates. At the same time homo-1 is dissolved in 25 times better than rac-1, and this feature belongs to another interesting and rare type, namely, anticonglomerates. Some of the reasons for this behavior are discussed.

  DOI：

  10.1021/cg5017615

文献信息

• 一种氮保护的3-羟基氮杂环丁烷的制备方法
  申请人：风火轮（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN117776997A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了氮保护的3‑羟基氮杂环丁烷(I)的制备方法。该方法以环氧氯丙烷、氨水和苯甲醛为原料，通过形成苄基亚胺并开环氧反应，得到1‑亚苄基氨基‑3‑氯丙‑2‑醇(IV)，中间体(IV)保护羟基得到氧保护的1‑亚苄基氨基‑3‑氯丙‑2‑醇(III)，中间体(III)在酸性环境下脱除亚苄基时发生保护基迁移，得到氮保护的1‑氨基‑3‑氯丙‑2‑醇(II)，最后中间体(II)在碱性条件下很方便的就可以实现关四元环，得到产品氮保护的3‑羟基氮杂环丁烷(I)。该方法原料易得，上保护基以及关四元环反应条件温和高效，原子经济性高；整个工艺操作简便，三废低，适合大规模工业生产。#imgabs0#
• Gabriel; Ohle, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 823
  作者：Gabriel、Ohle

  DOI：——

  日期：——
• McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1725
  作者：McElvain

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Radt; Brand, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1649
  作者：Bergmann、Radt、Brand

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Brand; Weinmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1923, vol. 131, p. 12
  作者：Bergmann、Brand、Weinmann

  DOI：——

  日期：——