(+/-)-2-(S)-propanoyl-2-methyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide | 124004-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+/-)-2-(S)-propanoyl-2-methyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
• 英文别名: syn-2-(1-(propan-1-oyl))-2-methyl-1,3-dithiane 1-oxide；syn 2-methyl-2-propionyl-1,3-dithiane 1-oxide；syn-2-methyl-2-propanoyl-1,3-dithiane 1-oxide；1-[(1R,2S)-2-methyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]propan-1-one
• CAS: 124004-42-8；124004-43-9；131036-45-8；131036-49-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: SUEZDDSTZNIECQ-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(S)-propanoyl-2-methyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(+/-)-2-(R)-propanoyl-2-methyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides

  摘要：

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3857
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-(S)-propanoyl-2-methyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6

文献信息

• One-pot stereocontrolled cycloalkanone synthesis using 1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shutlleworth、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91839-2

  日期：1993.10

  Lithium enolates of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides, generated in one pot from 1,3-dithiane 1-oxide, undergo highly diastereoselective alkylation upon treatment with alkyl iodides; similar in situ treatment of these substrates with diiodoalkanes furnishes the corresponding medium-ring cycloalkanones with extremely high diastereoselectivity and in moderate to good yields.

  一锅中由1,3-二噻吩-1-氧化物生成的2-酰基-1,3-二噻吩-1-氧化物的烯醇锂在经过烷基碘化物的处理后会发生高度非对映选择性的烷基化反应；用二碘代烷烃对这些底物进行类似的原位处理，可以以极高的非对映选择性和中等至良好的收率提供相应的中环环烷酮。
• Diastereoselectivity in the addition of grignard reagents to ketones controlled by the 1,3-dithiane 1-oxide asymmetric building block
  作者：Philip C. Bulman Page、Jeremy C. Prodger、Donald Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80562-7

  日期：1993.1

  2-Acyl-1,3-dithiane 1-oxides undergo diastereoselective addition of Grignard reagents; the degree of selectivity observed is highly dependent upon the solvent and the halide counter-ion used; very high selectivities have been observed under certain reaction conditions.

  对2-酰基-1,3-二硫乙烷1-氧化物进行格氏试剂的非对映选择性加成；观察到的选择性程度高度取决于所用的溶剂和卤化物抗衡离子；在某些反应条件下观察到非常高的选择性。
• Diastereoselective electrophilic amination of ketone enolates in 2-substituted 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C.Bulman Page、Steven M. Allin、Eric W. Collington、Robin A.E. Carr

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85237-5

  日期：1994.4

  Enolate anions derived from 2-substituted 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides react readily with the nitrogen electrophile di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to give α-aminoketones with good diastereoselectivity and in reasonable yields; in some cases diastereoselectivity appears sufficiently high that the minor isomer cannot be detected by 400 MHz 1H NMR spectroscopy.

  由2-取代的2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生的乙醇酸根阴离子易于与亲电氮的偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应生成具有良好非对映选择性和合理收率的α-氨基酮。在某些情况下，非对映选择性显得足够高，以至于较小的异构体无法通过400 MHz 1 H NMR光谱法检测到。
• Page, Philip C. Bulman; Westwood, Donald; Slawin, Alexandra M. Z., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1158 - 1160
  作者：Page, Philip C. Bulman、Westwood, Donald、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shuttleworth、Michael J. McKenzie、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1055/s-1995-3857

  日期：1995.1

  syn- and anti-2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides, when treated with trifluoroacetic anhydride, undergo either an unexpected Pummerer rearrangement or equilibration in near quantitative yield, depending upon the reaction conditions; 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides readily undergo a related rearrangement upon treatment with Lewis acid or exposure to silica gel.

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。