3-pyrrolidin-1-yl-acrylic acid methyl ester | 90087-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-pyrrolidin-1-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl & beta-pyrrolidinoacrylate；Methyl beta-pyrrolidinoacrylate；methyl 3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 90087-77-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: NUKQGQGCRCXGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrrolidin-1-yl-acrylic acid methyl ester 在 二氟化氢钾 、 三氟甲磺酸 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到三甲基1,3,5-苯三羟酸酯
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下烯胺的三氟甲基化

  摘要：

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.187
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 methyl 3-(1-imidazolyl)acrylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-pyrrolidin-1-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Higuchi, Chihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 345 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 syn-4-氟苯甲醛肟 在 吡啶 、 3-pyrrolidin-1-yl-acrylic acid methyl ester 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到methyl 3-(4-fluorophenyl)-isozazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ISOXAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1226131B1

文献信息

• Nucleophile-Catalyzed Additions to Activated Triple Bonds. Protection of Lactams, Imides, and Nucleosides with MocVinyl and Related Groups
  作者：Laura Mola、Joan Font、Lluís Bosch、Joaquim Caner、Anna M. Costa、Gorka Etxebarría-Jardí、Oriol Pineda、David de Vicente、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo4006409

  日期：2013.6.21

  Additions of lactams, imides, (S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, 2-pyridone, pyrimidine-2,4-diones (AZT derivatives), or inosines to the electron-deficient triple bonds of methyl propynoate, tert-butyl propynoate, 3-butyn-2-one, N-propynoylmorpholine, or N-methoxy-N-methylpropynamide in the presence of many potential catalysts were examined. DABCO and, second, DMAP appeared to be the best (highest

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。
• Synergistic Indium and Silver Dual Catalysis: A Regioselective [2 + 2 + 1]-Oxidative <i>N</i>-Annulation Approach for the Diverse and Polyfunctionalized <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Raju S. Thombal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02008

  日期：2018.8.3

  Indium(III)/silver(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of arylhydrazine hydrochlorides with β-enamino esters via multicomponent reactions for the construction of diverse and multisubstituted N-arylpyrazoles has been demonstrated. The oxidative cycloaddition proceeds via a cascade triple Michael addition/elimination/air oxidation. This novel protocol provides a rapid and efficient synthetic route to

  已经证明了铟（III）/银（I）催化的芳基肼盐酸盐与β-烯胺酸酯通过多组分反应环化[2 + 2 +1]，用于构建多种和多取代的N-芳基吡唑。氧化环加成通过级联三重迈克尔加成/消除/空气氧化进行。这一新颖的协议为各种3,4-二酯取代的N-芳基吡唑提供了一种快速有效的合成途径。合成的化合物进一步用于各种合成转化。
• Regioselective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenones for sun protection by indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed benzannulation
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6cc02381a

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-hydroxybenzophenones via the In(OTf)₃-catalyzed formal [2+2+2] and [4+2] benzannulations has been successfully developed and their application as sun protection materials was also evaluated.

  通过In(OTf)₃催化的正式[2+2+2]和[4+2]苯环化反应，成功地高选择性合成了2-羟基苯并酮，并评估了它们作为防晒材料的应用。
• 3-amino-2-benzoylacrylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04699992A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  Novel 3-amino-2-benzoyl-acrylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents the nitrile group, an ester group --COOR.sup.4 or carboxamide group ##STR2## R.sup.4 denoting C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 representing hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or phenyl, R.sup.2 and R.sup.3, which can be identical or different, represent a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radical and, furthermore, can form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a 5- or 6-membered heterocyclic ring which can additionally contain as ring member the atoms or groups --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, X represents halogen, X.sup.1 denotes hydrogen, methyl, nitro or halogen, X.sup.2 denotes halogen or methyl, and X.sup.3 denotes hydrogen or halogen, are prepared by reacting ##STR3## The products can be converted into known antibacterials.

  以下是翻译结果： 化合物的名称为3-氨基-2-苯甲酰基丙烯酸衍生物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1代表腈基，酯基--COOR.sup.4或羧酰基##STR2##R.sup.4表示C.sub.1-C.sub.6-烷基，而R.sup.5和R.sup.6代表氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基或苯基，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，代表C.sub.1-C.sub.6-烷基基团，并且还可以与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员的杂环环，该环还可以包含原子或基团--O--，--S--，--SO--或--SO.sub.2--，X代表卤素，X.sup.1表示氢，甲基，硝基或卤素，X.sup.2表示卤素或甲基，X.sup.3表示氢或卤素，通过反应##STR3## 可以制备出这些化合物。这些产物可以转化为已知的抗菌药物。
• Isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：RECORDATI, S.A., CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：US20020161012A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The invention relates to novel N-(substituted phenyl)-N′-[(&ohgr;-(3-substituted phenyl-4-isoxazolecarbonylamino)alkyl]piperazines, their N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are endowed with enhanced selectivity for alpha1-adrenergic receptors and a low activity in lowering blood pressure. The compounds are useful in the treatment of obstructive syndromes of the lower urinary tract, including benign prostatic hyperplasia (BPH), and in the treatment of lower urinary tract symptoms (LUTS) and neurogenic lower urinary tract dysfunction (NLUTD), and other conditions. The compounds may be administered alone or in combination with an anticholinergic compound.

  该发明涉及一种新型N-（取代苯基）-N' - [[（&ohgr; -（3-取代苯基-4-异噁唑-4-羧酰胺基）烷基]哌嗪，其N-氧化物和其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压的低活性。这些化合物可以用于治疗下尿路阻塞性综合症，包括良性前列腺增生（BPH），以及下尿路症状（LUTS）和神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）和其他疾病。这些化合物可以单独或与抗胆碱化合物联合使用。