(-)-(R)-Methyl 3-(mesyloxy)butanoate | 126434-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(R)-Methyl 3-(mesyloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 126434-57-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: OGORQXBHPJNDBQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-Methyl 3-(mesyloxy)butanoate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(S)-3-chloro-butyric acid methyl ester; methyl ester of/the/ dextrorotatory β-chloro-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性氯代链烷酸酯的合成

  摘要：

  通过AlCl 3对相应的（S）-2-mesyloxy-描述了（R）-3-甲磺酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80743-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.2 g的产率得到(-)-(R)-Methyl 3-(mesyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Alkylsulfanyl analogs as potent α 2 δ ligands

  摘要：

  We identified novel (3R, 5S)-3-aminomethyl-5-methanesulfanyl hexanoic acid (5a: DS75091588) and (3R, 5S)-3-aminomethyl-5-ethanesulfanyl hexanoic acid (6a: DS18430756) as sulfur-containing y-amino acid derivatives that were useful for the treatment of neuropathic pain. These two compounds exhibited a potent analgesic effect in animal models of both type I diabetes and type II diabetes, and good pharmacokinetics. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.006

文献信息

• Stereospecific Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds: synthesis of optically active 2- and 3-arylalkanoic esters
  作者：Oreste Piccolo、Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Giovanna Delogu、Ermanno Valoti

  DOI：10.1021/jo00001a037

  日期：1991.1

  The alkylation of aromatic compounds, such as benzene, toluene, chlorobenzene, and naphthalene, with optically active (S)-alkyl 2-(sulfonyloxy)propionates and (R)-alkyl 3-(sulfonyloxy)butanoates in the presence of AlCl3 afforded optically active (S)-alkyl 2-arylpropionates and (S)-alkyl 3-arylbutanoates in fair to good chemical yields (40-84%) and in good to excellent optical yields (61-97%). As usually occurs in Friedel-Crafts alkylation reactions, poor regioselectivity was observed.
• PICCOLO, ORESTE;AZZENA, UGO;MELLONI, GIOVANNI;DELOGU, GIOVANNA;VALOTI, ER+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 183-187
  作者：PICCOLO, ORESTE、AZZENA, UGO、MELLONI, GIOVANNI、DELOGU, GIOVANNA、VALOTI, ER+

  DOI：——

  日期：——
• KALIVRETENOS, A.;STILLE, J. K.;HEGEDUS, L. S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2883-2894
  作者：KALIVRETENOS, A.、STILLE, J. K.、HEGEDUS, L. S.

  DOI：——

  日期：——