(Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine | 209523-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine
• CAS: 209523-08-0
• 化学式: C₂₃H₂₀F₃N
• 分子量: 367.414
• InChiKey: NTSKGTRBITUGHC-JWGURIENSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  487.845±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2-dibenzylamino-4-hydroxy-3-phenyl-1,1,1-trifluorohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines

  摘要：

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。

  DOI：

  10.1039/a801243a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene 、 二苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines

  摘要：

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。

  DOI：

  10.1039/a801243a

文献信息

• Palladium-catalyzed amination of 2,3,3-trifluoroallyl esters: synthesis of trifluoromethylenamines via an intramolecular fluorine shift and CF₃ group construction
  作者：Kazuki Isa、Maki Minakawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c5cc01212k

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of 2,3,3-trifluoroallyl esters with amines afforded trifluoromethylenamines, which were formed by the addition of a nitrogen nucleophile at the C-2 position and the fluorine atom shift from the C-2 to C-3 position.

  2,3,3-三氟丙烯酸酯与胺的钯催化反应产生了三氟甲亚胺，这是通过氮亲核试剂在C-2位置加成以及氟原子从C-2位置转移到C-3位置而形成的。
• Preparation of α,α-Disubstituted Trifluoromethyl Ketones via Suzuki Reaction of Bromoenamines
  作者：Julien Legros、Denis Bouvet、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-2000-6283

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-amino-β-trifluoromethylvinyl bromides 7 and 8 with boronic acids has been achieved to afford new stable β,β-disubstituted α-trifluoromethyl enamines 12 and 13, which can be used as masked ketones. The ketone function can be released in acidic medium.

  β-氨基-β-三氟甲基乙烯基溴 7 和 8 与硼酸的钯催化交叉偶联反应已实现，得到新的稳定的 β,β-二取代 α-三氟甲基烯胺 12 和 13，可用作掩蔽酮。在酸性介质中可释放酮官能团。