(Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine | 209523-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine
• CAS: 209523-08-0
• 化学式: C₂₃H₂₀F₃N
• 分子量: 367.414
• InChiKey: NTSKGTRBITUGHC-JWGURIENSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  487.845±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2-dibenzylamino-4-hydroxy-3-phenyl-1,1,1-trifluorohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines

  摘要：

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。

  DOI：

  10.1039/a801243a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene 、 二苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-N,N-dibenzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines

  摘要：

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。

  DOI：

  10.1039/a801243a

文献信息

• Palladium-catalyzed amination of 2,3,3-trifluoroallyl esters: synthesis of trifluoromethylenamines via an intramolecular fluorine shift and CF₃ group construction
  作者：Kazuki Isa、Maki Minakawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c5cc01212k

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of 2,3,3-trifluoroallyl esters with amines afforded trifluoromethylenamines, which were formed by the addition of a nitrogen nucleophile at the C-2 position and the fluorine atom shift from the C-2 to C-3 position.

  2,3,3-三氟丙烯酸酯与胺的钯催化反应产生了三氟甲亚胺，这是通过氮亲核试剂在C-2位置加成以及氟原子从C-2位置转移到C-3位置而形成的。
• Preparation of α,α-Disubstituted Trifluoromethyl Ketones via Suzuki Reaction of Bromoenamines
  作者：Julien Legros、Denis Bouvet、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-2000-6283

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-amino-β-trifluoromethylvinyl bromides 7 and 8 with boronic acids has been achieved to afford new stable β,β-disubstituted α-trifluoromethyl enamines 12 and 13, which can be used as masked ketones. The ketone function can be released in acidic medium.

  β-氨基-β-三氟甲基乙烯基溴 7 和 8 与硼酸的钯催化交叉偶联反应已实现，得到新的稳定的 β,β-二取代 α-三氟甲基烯胺 12 和 13，可用作掩蔽酮。在酸性介质中可释放酮官能团。
• Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Denis Bouvet、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/a801243a

  日期：——

  Addition of lithium amides derived from a range of cyclic, sterically demanding, and chiral amines, to trifluoromethyl (Z)-enol ethers 1 and 4, provides stereoselectively the corresponding (Z)-enamines 3a–e and 7 in good yields. This reaction has been extended to the perfluoroalkyl and chlorofluoroalkyl enol ethers (CF2Cl, C2F5). The enamines can react with ButLi to give vinylic anions and, after quenching with aldehydes and ethyl chloroformate, provide new functionalized enamines 12–16.

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。