N-((4-chlorophenyl)(4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline | 1392422-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)(4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[4-[(4-chlorophenyl)-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1392422-14-8
• 化学式: C₃₂H₃₄Cl₂N₄O₂
• 分子量: 577.554
• InChiKey: ZRBDTCCRFZBYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-chlorophenyl)(4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-chloro-N-[(4-chlorophenyl)-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]methyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基喹啉/克霉唑的混合抗疟药的优化：体内研究与初步毒性分析的进一步结构-活性关系

  摘要：

  尽管最近在抗击疟疾方面取得了进展，但耐药性寄生虫的出现和扩散仍然是感染治疗的严重障碍。我们最近报道了一种新型抗疟药的开发，该药结合了氯喹的4-氨基喹啉药效基团和基于克霉唑的抗疟药。在这里，我们通过深入的结构-活性关系研究来描述这类杂合药物的优化。在体外和体内表征了抗疟原虫的性质和作用方式，并在非洲爪蟾卵母细胞表达系统中研究了与寄生虫的“氯喹抗性转运蛋白”的相互作用。这些测试表明哌嗪衍生物4b和4d可能适合与氯喹共同使用，以抵抗耐氯喹的寄生虫。在计算机上测定了细胞色素P450代谢药物的潜力，并测试了先导化合物的毒性和致突变性。在小鼠中进行的初步药代动力学分析表明，化合物4b具有最佳的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jm300802s
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzoyl)benzyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 N-((4-chlorophenyl)(4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methyl)-7-chloro-4-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基喹啉/克霉唑的混合抗疟药的优化：体内研究与初步毒性分析的进一步结构-活性关系

  摘要：

  尽管最近在抗击疟疾方面取得了进展，但耐药性寄生虫的出现和扩散仍然是感染治疗的严重障碍。我们最近报道了一种新型抗疟药的开发，该药结合了氯喹的4-氨基喹啉药效基团和基于克霉唑的抗疟药。在这里，我们通过深入的结构-活性关系研究来描述这类杂合药物的优化。在体外和体内表征了抗疟原虫的性质和作用方式，并在非洲爪蟾卵母细胞表达系统中研究了与寄生虫的“氯喹抗性转运蛋白”的相互作用。这些测试表明哌嗪衍生物4b和4d可能适合与氯喹共同使用，以抵抗耐氯喹的寄生虫。在计算机上测定了细胞色素P450代谢药物的潜力，并测试了先导化合物的毒性和致突变性。在小鼠中进行的初步药代动力学分析表明，化合物4b具有最佳的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jm300802s