1,1‐dihydrazino‐2‐nitroethylene | 62390-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1‐dihydrazino‐2‐nitroethylene
• 英文别名: 1,1-dihydrazino-2-nitroethylene；DHNE；Hydrazine, 1,1'-(nitroethenylidene)bis-；(1-hydrazinyl-2-nitroethenyl)hydrazine
• CAS: 62390-85-6
• 化学式: C₂H₇N₅O₂
• 分子量: 133.11
• InChiKey: SWICMGXLXAWCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C (decomp)
• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,1‐dihydrazino‐2‐nitroethylene 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-Bis-(benzylidenhydrazino)-2-nitroaethen
  参考文献：
  名称：

  French; Peseke; Kristen, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 12, p. 851 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,1‐dihydrazino‐2‐nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  通过伪六组分反应合成螺吡唑啉

  摘要：

  通过在乙醇介质中，在温和条件下，通过水合肼，硝基烯酮二硫缩醛，靛红和活性亚甲基的假六组分反应，开发了一种新颖且环保的途径来合成高度官能化的螺吡唑啉。合成策略的关键步骤包括由水合肼与硝基烯酮二硫缩醛形成1,1-二肼基-2-硝基乙烯，以及其与衍生自相应的靛红和活性亚甲基的Knoevenagel加合物的反应。由于具有形成键的效率高，收敛性最佳，条件温和，原子经济，易于后处理/纯化，无需使用任何添加剂即可减少废料产生的特点，因此该反应特别具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3510

文献信息

• Highly efficient, catalyst-free, one-pot, <i>pseudo</i> five-component synthesis of novel pyrazoline-containing Schiff bases, metal complexes formation and computational studies <i>via</i> DFT method
  作者：Alireza Hasaninejad、Sanaz Mojikhalifeh、Maryam Beyrati

  DOI：10.1002/aoc.4380

  日期：2018.7

  In this study, a green and high yielding synthesis of novel pyrazoline‐containing Schiff bases via a one‐pot pseudo five‐component condensation reaction under catalyst‐free conditions in EtOH at room temperature is described. Initially, the reaction of 1,1‐bis(methylthio)‐2‐nitroethylene (BMTNE), with NH2NH2.H2O is used for situ preparation of 1,1‐dihydrazino‐2‐nitroethylene (DHNE). Then, wide varieties

  在这项研究中，描述了在室温下在无催化剂的条件下，通过一锅假五组分缩合反应，绿色合成高产率的新型含吡唑啉的席夫碱。最初，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯（BMTNE）与NH 2 NH 2 .H 2反应O用于原位制备1,1-二肼基-2-硝基乙烯（DHNE）。然后，将各种各样的醛添加到混合物中，以提供良好至优异收率的所需产物。该合成路线具有几个独特的优点，例如操作和后处理简单，易于展示的起始原料以及高官能团耐受性。此外，这些席夫碱作为配体（L）与各种金属离子[Mn（OAc）2，Cu（OAc）2和Zn（OAc）2的化学计量配合物形成通式[ML]中的[]通过Job's方法检查。随后，使用密度泛函理论（DFT）计算完成产品的理论分析。根据前沿分子轨道（FMO）分析，发现与亚胺键连接的芳基在配体-金属络合物中作为电子供体。
• Uncatalyzed One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyridazines and Pyrazoline-Spirooxindoles via Domino SN/Condensation/Aza-ene Addition Cyclization Reaction Sequence
  作者：Nasrin Zohreh、Abdolali Alizadeh

  DOI：10.1021/co400005y

  日期：2013.6.10

  A previously unknown class of highly substituted pyridazines and pyrazoline-spirooxinoles are easily prepared by an uncatalyzed one-pot three-component approach incorporating a domino SN/condensation/aza-ene addition cyclization reaction sequence. 1,1-Dihydrazino-2-nitroethylene (DHNE) which is generated in situ from the nudeophilic substitution (SN) reaction of hydrazine and 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene (BMTNE), allowed to be condensed with active 1,2-dicarbonyl compounds followed by an intramolecular aza-ene addition cyclization to obtain the titled products depending on the type of 1,2-dicarbonyl. All reactions are easily performed and proceed with high efficiency under very simple and mild conditions without any catalyst and give good yields avoiding time-consuming, costly syntheses, and tedious workup and purification of products.
• FRENCH J.; PESEKE K.; KRISTEN H.; BRAEUNIGER H., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 12, 851-855
  作者：FRENCH J.、 PESEKE K.、 KRISTEN H.、 BRAEUNIGER H.

  DOI：——

  日期：——