methyl 10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy)decanoate | 1038873-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy)decanoate
• 英文别名: Methyl 10-(oxan-2-yloxy)decanoate；methyl 10-(oxan-2-yloxy)decanoate
• CAS: 1038873-44-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: PZWPXGNTPXUHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy)decanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以600 mg的产率得到10-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-oxy)-1-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过乙氧基乙烯基酯的高效大环内酯化方法

  摘要：

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801548
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基癸酸 在 PPTS 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy)decanoate
  参考文献：
  名称：

  实用且可规模化的超长链脂肪酸合成，避免柱纯化

  摘要：

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134069

文献信息

• Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jo800625v

  日期：2008.7.1

  A new catalytic transesterification promoted by a tetranuclear zinc cluster was developed. The mild reaction conditions enabled the reactions of various functionalized substrates to proceed in good to high yield. A large-scale reaction under solvent-free conditions proceeded with a low E-factor value (0.66), indicating the high environmental and economical advantage of the present catalysis.

  开发了由四核锌簇促进的新的催化酯交换反应。温和的反应条件使各种功能化底物的反应能够以良好或高收率进行。在无溶剂条件下的大规模反应以低E因子值（0.66）进行，表明本催化剂具有很高的环境和经济优势。
• A Highly Efficient Macrolactonization Method via Ethoxyvinyl Ester
  作者：Yusuke Ohba、Mayuko Takatsuji、Kenji Nakahara、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200801548

  日期：2009.3.23

  Facile and efficient macrolactonization of hydroxycarboxylic acid via ethoxyvinyl esters (EVEs), which can give 9‐ to 14‐membered macrolactones in good yields, has been developed (see scheme; DCE = 1,2‐dichloroethane). The method is useful for acid‐/base‐sensitive substrates and applicable to the compound with many functional groups.

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。
• 10.1016/j.tet.2024.134069
  作者：Mahajan, Prashant、Rode, Suryakant R.、Thakur, Ravi、Shirsath, Mahesh K.、Dadhaniya, Bhavik、Doss, Rajesh、Khan, Nadeem A.

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134069

  日期：——

  ways to synthesize fatty acids, the chemical synthesis route offers more advantages in terms of versatility and targeted synthesis. Though remarkable achievements have been made in the field of fatty acid synthesis, it is still in the preliminary stage of optimization. In this paper, we wish to report a more practical & scalable approach for the synthesis of fatty acids with carbon atoms ranging from

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。