13-methyl-12-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indolo[2,3-a]furano[3,4-c]carbazol-5,7-dione | 609843-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-methyl-12-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indolo[2,3-a]furano[3,4-c]carbazol-5,7-dione
• CAS: 609843-60-9
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 598.566
• InChiKey: VFAKABHDMWQXRQ-AWTNLOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-12-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indolo[2,3-a]furano[3,4-c]carbazol-5,7-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到13-methyl-12-(β-D-ribofuranosyl)indolo[2,3-a]furano[3,4-c]carbazol-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（吲哚基）呋喃，-吡咯和吲哚[2,3-α咔唑衍生物]的D-核呋喃糖苷和2-脱氧-D-呋喃核苷的合成和细胞毒活性研究]。

  摘要：

  吲哚啉-吲哚首次获得了1-（2,3,5-Tri-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基吲哚，这是用双（吲哚）糖苷配基合成糖苷的关键化合物。方法。合成了含有β-D-呋喃核糖或2-脱氧残基的3-（1-甲基吲哚-3-基）-4-（1-糖基吲哚-3-基）呋喃（或吡咯）-2,5-二酮。 -β-D-核呋喃糖和吲哚并[2,3-a]呋喃（或吡咯并）[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的类似糖苷，在结构上与抗肿瘤抗生素瑞贝卡霉素有关。在体外研究了它们对多种人肿瘤细胞系的细胞毒性，并且咔唑N-糖苷的活性比双-（吲哚）苷高。同时，发现呋喃核糖苷的活性低于先前合成的相应核吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1023/a:1023212532748
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 air 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 13-methyl-12-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indolo[2,3-a]furano[3,4-c]carbazol-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（吲哚基）呋喃，-吡咯和吲哚[2,3-α咔唑衍生物]的D-核呋喃糖苷和2-脱氧-D-呋喃核苷的合成和细胞毒活性研究]。

  摘要：

  吲哚啉-吲哚首次获得了1-（2,3,5-Tri-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基吲哚，这是用双（吲哚）糖苷配基合成糖苷的关键化合物。方法。合成了含有β-D-呋喃核糖或2-脱氧残基的3-（1-甲基吲哚-3-基）-4-（1-糖基吲哚-3-基）呋喃（或吡咯）-2,5-二酮。 -β-D-核呋喃糖和吲哚并[2,3-a]呋喃（或吡咯并）[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的类似糖苷，在结构上与抗肿瘤抗生素瑞贝卡霉素有关。在体外研究了它们对多种人肿瘤细胞系的细胞毒性，并且咔唑N-糖苷的活性比双-（吲哚）苷高。同时，发现呋喃核糖苷的活性低于先前合成的相应核吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1023/a:1023212532748