(-)-(1R,2S)-1-acetoxy-2-hydroxycyclohexa-3,5-diene | 171335-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-1-acetoxy-2-hydroxycyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: [(1R,6S)-6-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl] acetate
• CAS: 171335-61-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: BOBVAIMGRMNZAO-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-1-acetoxy-2-hydroxycyclohexa-3,5-diene 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(3aS,4S,5R,7aS)-4-acetyloxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-indazol-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  将重氮甲烷的1，3-偶极加成到1-乙酰氧基-2-羟基环-己基3，5-二烯中。几个的合成手性Δ 1 -pyrazolines

  摘要：

  所述1,3-偶极加成重氮甲烷（1 - [R ）乙酰氧基- （2-小号） -羟基-3,5-己二烯2发生与完整的面部选择性，得到两种非对映异构Δ 1个-pyrazolines，3和4，在3：1的比例。这是在环己-3,5-二烯-1,2-二醇衍生物上进行这类反应的第一个例子。3的光化学分解得到环丙基衍生物7，其保留了母体化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00293-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 cis-1,2-dihydrocatechol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(-)-(1R,2S)-1-acetoxy-2-hydroxycyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic access to homochiral 1-acetoxy-2-hydroxycyclohexane-3,5-diene through lipase-assisted acetylation in organic solvent

  摘要：

  Enantiotoposelective acetylation of cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene with vinyl acetate in tert-butyl methyl ether, promoted by immobilized lipase from Mucor miehei (Lipozyme(R) IM), afforded (1R,2S)-1-acetoxy-2-hydroxycyclohexa-3,5-diene in good chemical yield and high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01282-m

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)- and (+)-Conduritol F <i>via</i> Enzymatic Asymmetrization of <i>cis</i>-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  作者：Angela Patti、Claudia Sanfilippo、Mario Piattelli、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1021/jo960251j

  日期：1996.1.1