3',5'-di-O-acetyl-N₄-benzoyl-2'-deoxycytidine | 51549-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-N₄-benzoyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: diOAc-dC-NBz；O^3'_,O5'-diacetyl-N⁴-benzoyl-2'-deoxy-cytidine；3',5'-Di-O-acetyl-N4-benzoyl-2'-deoxycytidine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51549-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇
• 分子量: 415.403
• InChiKey: RZBZCUISIQLULR-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-N₄-benzoyl-2'-deoxycytidine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。二十一 关于2'-脱氧-α-D-核呋喃核糖基核苷和核苷酸的合成和生物学评价。

  摘要：

  将 N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷（1）转化为其 3'，5'-二-O-乙酸酯（2）。通过与三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS-triflate）反应，化合物 2 顺利异构化成其 α-对应物（3）。3 的皂化反应得到了结晶α-2'-脱氧胞苷（4）。同样，3', 5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxythymidine (5) 被异构化为 α-异构体 (6)，然后脱锁得到 α-2'-deoxythymidine (7)。α-2'-脱氧腺苷（8）和 9-(2-脱氧-α-D-呋喃核糖基)-6-甲基硫嘌呤（9a）是通过 TMS-三late催化反式-2-脱氧核糖基化从化合物 2 分别制备成 N6-苯甲酰基腺嘌呤和 6-甲基硫嘌呤。α-5-氟-2'-脱氧胞苷（11a）及其 β-异构体（11b）是通过 N4-对甲苯甲酰基-5-氟胞嘧啶的三甲基硅烷衍生物与 1-O-乙酰基-3，5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖反应，然后脱锁合成的。在与α-2'-脱氧核苷有关的化合物中，化合物 4 和 11a 对培养中的小鼠白血病 L5178Y 细胞表现出微弱的生长抑制活性。在核苷 5'-三磷酸酯中，α-脱氧 ATP 在以活化 DNA 为模板引物时与 DNA 聚合酶 α 有一定的亲和力；α-脱氧胸苷 5'- 三磷酸酯（TTP）在以聚[rA]-醇溶 dT 为模板引物时对 DNA 聚合酶 β 有显著的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1441
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-N₄-benzoyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Shift to a 4-Imino Tautomer Upon N⁴-Acylation of 5-Methylcytosin-1-yl Nucleoside Analogues

  摘要：

  In contrast with the behaviour of 5-unsubstituted cytosine nucleoside analogues, 5-methylcytosine derivatives show upon N-4-benzoylation, commonly used as base protection in oligonucleotide synthesis, a tautomeric change of the base moiety from a 4-amino- into a 4-imino isomer. In the latter form, which is easily diagnosticized by C-13 NMR and confirmed by X-ray data, the compounds seem to be hydrolytically less stable.

  DOI：

  10.1080/15257779908041652

文献信息

• TRANSPROTECTION OF SILYL ETHERS OF NUCLEOSIDES IN FeCl₃ BASED IONIC LIQUIDS
  作者：Jitendra R. Harjani、Susheel J. Nara、Manikrao M. Salunkhe、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1081/ncn-200060305

  日期：2005.4.1

  Ionic liquid mediated deprotection of tert-butyldimethyl silyl (TBDMS) ethers derived from various primary and secondary alcohols have been studied and the reaction conditions optimized Deprotection of the silyl ethers in FeCl3 based ionic liquids in presence of acetic anhydride yielded the acetate esters of the corresponding alcohols in good yields. The transprotection methodology was extended to the silyl ethers Of nucleosides to yield the corresponding acetylated products.
• ADENOSINE DEAMINASE-STABLE ANTI-RETROVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0355135B1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US4997926A
  申请人：——

  公开号：US4997926A

  公开（公告）日：1991-03-05