(2R,S_S)-2-hydroxy-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-4-one | 532437-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,S_S)-2-hydroxy-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-4-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-one
• CAS: 532437-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: XSDIHBJJZNMIHF-BZNIZROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,S_S)-2-hydroxy-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,4R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-1-(mercapto-p-tolyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,S_S)-2-hydroxy-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5

文献信息

• An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00040-5

  日期：2003.3

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.