Ethyl 2-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]acetate | 564456-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]acetate
• CAS: 564456-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₅
• 分子量: 474.476
• InChiKey: WLVOITUSWSZIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 natural phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 Ethyl 2-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺核酸的基本组成部分：使用氟化钾掺杂的天然磷酸盐作为碱性催化剂的简便合成。

  摘要：

  氟化钾掺杂的天然磷酸盐，廉价且环保的催化剂，被证明是用于不同核碱基的N1 / N9烷基化（作为PNA的合成子）的有效碱性催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019491

文献信息

• Building Blocks for Polyamide Nucleic Acids: Facile Synthesis Using Potassium Fluoride Doped Natural Phosphate as Basic Catalyst
  作者：A. Alahiane、M. Taourirte、A. Rochdi、N. Redwane、S. Sebti、J. W. Engels、H. B. Lazrek

  DOI：10.1081/ncn-120019491

  日期：2003.5

  Potassium fluoride doped natural phosphate, inexpensive and environmentally friendly catalyst, is shown to be an efficient basic catalyst for the N1/N9 alkylation of different nucleobases as synthons for PNAs.

  氟化钾掺杂的天然磷酸盐，廉价且环保的催化剂，被证明是用于不同核碱基的N1 / N9烷基化（作为PNA的合成子）的有效碱性催化剂。
• A Convenient Route to <i>N</i>-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine Esters and PNA Oligomerization Using a Bis-<i>N</i>-Boc Nucleobase Protecting Group Strategy
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo800195j

  日期：2008.5.1

  A simple and practical synthesis of the benzyl, allyl, and 4-nitrobenzyl esters of N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine is described starting from the known N-(2-aminoethyl)glycine. These esters are stored as stable hydrochloride salts and were used in the synthesis of peptide nucleic acid monomers possessing bis-N-Boc-protected nucleobase moieties on the exocyclic amino groups of ethyl cytosin-1-ylacetate

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。