1-(苯磺酰基)-N-叔丁基吲哚-2-甲酰胺 | 106154-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-N-叔丁基吲哚-2-甲酰胺
• 中文别名: 1H-吲哚-2-甲酰胺,N-(1,1-二甲基乙基)-1-(苯磺酰)-
• 英文名称: 2-(butylaminocarbonyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-N-tert-butyl-1H-indole-2-carboxamide；1-(benzenesulfonyl)-N-tert-butylindole-2-carboxamide
• CAS: 106154-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: NNWFPSSHWUAWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-N-叔丁基吲哚-2-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-(Phenylsulfonyl)indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 (i-Pr)NH 作用下， 反应 6.58h， 生成 1-(苯磺酰基)-N-叔丁基吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2

文献信息

• Manganese(III)-mediated oxidative radical addition of malonates to 2-cyanoindoles
  作者：Justin M. Lopchuk、William L. Montgomery、Jerry P. Jasinski、Sayeh Gorjifard、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.012

  日期：2013.11

  2-Cyanoindole and N-methyl-2-cyanoindole undergo manganese(III)-mediated radical addition with activated methylene and methine compounds. Products of the methylene addition underwent additional oxidation during the course of the reaction to furnish the corresponding acetoxy compounds. Several structures were confirmed by X-ray crystallography.

  2-氰基吲哚和N-甲基-2-氰基吲哚与活化的亚甲基和次甲基化合物进行锰（III）介导的自由基加成反应。在反应过程中，亚甲基加成产物进行额外的氧化以提供相应的乙酰氧基化合物。通过X射线晶体学证实了几种结构。
• Johnson, David A.; Gribble, Gordon W., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2127 - 2132
  作者：Johnson, David A.、Gribble, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——
• GRIBBLE, GORDON W.;BARDEN, TIMOTHY C.;JOHNSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3195-3202
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、BARDEN, TIMOTHY C.、JOHNSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON D. A.; GRIBBLE G. W., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2127-2131
  作者：JOHNSON D. A.、 GRIBBLE G. W.

  DOI：——

  日期：——