(R)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene | 304881-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene
• CAS: 304881-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: NZYCZBAOSXWZJS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 磷酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.47h， 生成 (+)-N-[(1S,2E)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从常见的亚磺酰基-亚磺酰胺中间体立体选择性合成对映体二氢吡咯和氮丙啶的方法

  摘要：

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo202144k
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (S_S,S_S)-2-phenyl-1,1-di-p-tolylsulfinyl-ethylene 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以31%的产率得到(R)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  共轭亚烷基双（亚砜）的添加。

  摘要：

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/asia.201000904

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Addition of Styrene-Derived Nucleophiles to Imines Enabled by Ligand-Controlled Chemoselective Hydrocupration
  作者：Yang Yang、Ian B. Perry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b06299

  日期：2016.8.10

  The copper-catalyzed intermolecular enantioselective addition of styrenes to imines has been achieved under mild conditions at ambient temperature. This process features the use of styrenes as latent carbanion equivalents via the intermediacy of catalytically generated benzylcopper derivatives, providing an effective means for accessing highly enantiomerically enriched amines bearing contiguous stereocenters

  已在环境温度温和条件下实现了铜催化的苯乙烯分子间对映选择性加成。该过程的特点是通过催化生成的苄基铜衍生物的中介，使用苯乙烯作为潜在的碳负离子等价物，为获得具有连续立体中心的高度对映异构体丰富的胺提供了有效的手段。机理研究揭示了在亚胺存在下使用 Ph-BPE 衍生的铜催化剂优先苯乙烯氢铜化的起源。
• Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Ignacio Colomer、Alma Viso

  DOI：10.1021/ol301139a

  日期：2012.6.15

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.