2-benzyl-5-bromo-1H-indole | 943974-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-bromo-1H-indole
• CAS: 943974-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: IGHCAAQLSQZFQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-benzyl-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE INHIBITORS

  摘要：

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。

  公开号：

  US20070203143A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H/C(sp³)–H Oxidative Coupling of Indoles with Toluene Derivatives
  作者：Vineeta Soni、Shrikant M. Khake、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.7b01044

  日期：2017.6.2

  Nickel-catalyzed oxidative C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling of indoles with toluene derivatives is successfully achieved in the presence of 2-iodobutane as the oxidant. This method allows the selective C-2 benzylation of indoles with toluene derivatives over the alkylation with 2-iodobutane and permits the coupling of diversified indoles via the monochelation assistance. The reaction proceeded through a

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。