((3S,5S)-2-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 110579-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S,5S)-2-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5S)-5-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 110579-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: XVZSPXNUCDTZFA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,5S)-2-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 生成 (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((3S,5S)-2-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9