5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | 15246-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-4,5-dione 5-[(4-nitro-phenyl)-hydrazone]；5-(4-nitro-phenylazo)-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(4-Nitrophenylazo)3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on
• CAS: 15246-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 358.401
• InChiKey: KIKSVMRLSMRXDQ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  温度和取代基对5-氮杂鸟丹宁衍生物的解离常数的影响。半经验量子力学计算。

  摘要：

  介绍了一些若丹宁衍生物（RD）的电子结构和性能的详细分析。本研究的目的是在控制和确定其酸性，碱性和配位性的一系列研究RD中，查明电子结构的异同。在AMI半经验方法的水平上，对所研究的若丹宁的几何形状进行了完全优化。已计算出烯醇/酮异构体的相对稳定性。在AM1方法的水平上，针对所研究的若丹宁系列，计算了质子亲和力和质子离解能，并与通过电位计确定的质子-配体解离常数进行了比较。零点能量和电子相关性已得到考虑。已经发现pK（H）随着取代基的供电子性质的增加而增加。所得的pK（H）线性Hammett图与Hammett常数sigma值的关系表明了所研究分子的共面性。评估的热力学参数（deltaG，deltaH和deltaS）表明解离过程是非自发的，吸热的和熵不利的。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(01)00564-9

文献信息

• Structural and models of dioxouranium(VI) with rhodanine azodyes – V
  作者：A El-Dissouky、A.A El-Bindary、A.Z El-Sonbati、A.S Hilali

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00458-3

  日期：2001.5

  The synthesis of several new coordination compounds of dioxouranium(VI) heterochelates with bidentate rhodanineazol compounds derived from rhodanine are described. The ligands and uranyl complexes have been charcaterized by various physico-chemical techniques. The bond lengths and the force constants have been calculated from asymmetric stretching frequency of O-U-O group. The infrared spectral studies

  描述了几种新的二氧杂鎓（VI）杂螯合物与衍生自若丹宁的二齿若丹宁唑化合物的配位化合物的合成。配体和铀酰复合物已通过各种物理化学技术表征。由OUO基团的不对称拉伸频率计算出键长和作用力常数。红外光谱研究表明，氧和偶氮供体体系具有二元双齿性质。所述配体包含分子内氢键。
• Stereochemistry, structural and models of novel 5-(4′-derivatives phenyldiazo)-3-phenyl-2-thioxo-4-thiazolidinone complexes
  作者：A.A. El-Bindary、A.Z. El-Sonbati、A. El-Dissouky、A.S. Hilali

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00595-9

  日期：2002.5

  two types of complexes with different octahedral and tetrahedral structure for Cu(II) and Cd(II) ions. I.R. spectra show that the ligand is monobasic/neutral bidentate forming thereby a six-membered chelating ring and concomitant formation of an intramolecular hydrogen bond. The stoichiometeries of these complexes were determined conductometrically and indicated the formation of 1:1 and 1:2 (metal:ligand)

  制备了5-（4'-衍生物苯基重氮基）-3-苯基-2-硫代氧-4-噻唑烷酮（HLn）的铜（II）和镉（II）配合物，通过元素分析，磁学和化学分析表征了它们的组成和理化性质。磁化率测量以及红外，电子光谱。新型配合物分别具有化学计量式[Cu（HLn）（OAc）n（H2O）（X）]（OAc =乙酸盐，X = H2O或乙酸盐）和[Cd（L）（OAc）（H2O）]。元素分析和红外光谱表明，Cu（II）和Cd（II）离子具有两种不同的八面体和四面体结构的配合物。红外光谱表明，该配体是一元/中性的二齿齿，从而形成六元螯合环并伴随形成分子内氢键。
• Temperature and substituent effects on the dissociation constants of 5-azorhodanine derivatives. Semi-empirical quantum mechanical calculation
  作者：Tarek M. El-Gogary、A.A. El-Bindary、Azza S. Hilali

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00564-9

  日期：2002.2

  and differences, among the series of the studied RDs that govern and determine their acidic, basic and co-ordinative properties. The geometries of the studied rhodanine were fully optimized at the level of AMI semi-empirical method. Relative stabilities of the enol/keto isomers have been calculated. Proton affinities and proton detachment energies were computed for the series of rhodanine studied, at

  介绍了一些若丹宁衍生物（RD）的电子结构和性能的详细分析。本研究的目的是在控制和确定其酸性，碱性和配位性的一系列研究RD中，查明电子结构的异同。在AMI半经验方法的水平上，对所研究的若丹宁的几何形状进行了完全优化。已计算出烯醇/酮异构体的相对稳定性。在AM1方法的水平上，针对所研究的若丹宁系列，计算了质子亲和力和质子离解能，并与通过电位计确定的质子-配体解离常数进行了比较。零点能量和电子相关性已得到考虑。已经发现pK（H）随着取代基的供电子性质的增加而增加。所得的pK（H）线性Hammett图与Hammett常数sigma值的关系表明了所研究分子的共面性。评估的热力学参数（deltaG，deltaH和deltaS）表明解离过程是非自发的，吸热的和熵不利的。