2-phenyl-7-nitrobenzimidazole | 67152-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-7-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 7-nitro-2-phenyl-1H-benzimidazole；4-nitro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；2-Phenyl-7-nitrobenzimidazol；4-nitro-2-phenyl-1(3)H-benzoimidazole；7-nitro-2-phenyl-1H-benzoimidazole；4-nitro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 67152-21-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: HRAGTSPOYPGEHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  482.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-7-nitrobenzimidazole 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究螯合磺胺类药物及其在金属蛋白酶抑制剂中的应用†

  摘要：

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明

  DOI：

  10.1039/c2dt12373h
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-6-nitrobenzene-1,2-diamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-phenyl-7-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714

文献信息

• Hypervalent iodine promoted <i>ortho</i> diversification: 2-aryl benzimidazole, quinazoline and imidazopyridine as directing templates
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c9ob02533b

  日期：——

  benzimidazole, quinazoline, and imidazopyridine is reported using hypervalent iodine as the key reagent. Acetoxy, aryl, iodide and nitro functional groups were introduced on the same substrate by simply shifting the reaction conditions in the presence of inorganic additives (Cs2CO3, I2, NaNO2) and the hypervalent iodine reagent (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) under aerobic conditions. The combination

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE COMPOUND
  申请人：Kim Soon Ha

  公开号：US20120214804A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (1), (2) or (3) as defined in the specification for the prevention or treatment of diseases associated with oxidative stress, mitochondria dysfunction, hypoxic injury, necrosis and/or ischemic reperfusion injury, and a cosmetic composition comprising an indole compound having an antioxidant effect.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含规范中定义的化合物的化学式(1)、(2)或(3)，用于预防或治疗与氧化应激、线粒体功能障碍、缺氧损伤、坏死和/或缺血再灌注损伤相关的疾病，以及一种具有抗氧化作用的吲哚化合物的化妆品组合物。
• Pharmaceutical composition comprising indole compound
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10322135B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (1), (2) or (3) as defined in the specification for the prevention or treatment of diseases associated with oxidative stress, mitochondria dysfunction, hypoxic injury, necrosis and/or ischemic reperfusion injury, and a cosmetic composition comprising an indole compound having an antioxidant effect.

  本发明涉及一种药物组合物，该药物组合物包含说明书中定义的式(1)、(2)或(3)化合物，用于预防或治疗与氧化应激、线粒体功能障碍、缺氧损伤、坏死和/或缺血再灌注损伤相关的疾病，以及一种化妆品组合物，该化妆品组合物包含具有抗氧化作用的吲哚化合物。
• Charlton et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 485,489, 492
  作者：Charlton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Montanari; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1953, vol. 11, p. 42
  作者：Montanari、Passerini

  DOI：——

  日期：——