2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-6-oxocytidine | 23526-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-6-oxocytidine
• 英文别名: 6-amino-3-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidindion-(2,4)；1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-6-oxocytosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 23526-07-0
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₉
• 分子量: 571.543
• InChiKey: MSNYGELLKNIISU-JLZPKONASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-6-oxocytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到6-氧代-3,6-二氢胞苷
  参考文献：
  名称：

  发色核苷类似物：基于6-氨基尿嘧啶的核的合成与表征

  摘要：

  据报道，核素是有色的发色核苷类似物。概述了设计标准，并描述了衍生自6-氨基尿嘧啶的胞苷和尿苷偶氮染料类似物的合成。结构分析表明，核染料是其天然核苷对应物的健全结构类似物，光物理研究表明，核染料对微环境变化敏感。量子化学计算被认为是用于设计强吸收核染料的有价值的补充工具，所述核染料与已知荧光团的发射重叠。弗斯特临界距离（R 0）计算可确定核苷与2-氨基嘌呤（2AP）和吡咯并胞嘧啶（PyC）都具有良好的FRET对。另外，由5-（4-硝基苯基偶氮）-6-氧代胞嘧啶核苷（8）表现出的独特的互变异构特征通过非凡的晶体结构可见。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00310
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-6-oxocytidine
  参考文献：
  名称：

  发色核苷类似物：基于6-氨基尿嘧啶的核的合成与表征

  摘要：

  据报道，核素是有色的发色核苷类似物。概述了设计标准，并描述了衍生自6-氨基尿嘧啶的胞苷和尿苷偶氮染料类似物的合成。结构分析表明，核染料是其天然核苷对应物的健全结构类似物，光物理研究表明，核染料对微环境变化敏感。量子化学计算被认为是用于设计强吸收核染料的有价值的补充工具，所述核染料与已知荧光团的发射重叠。弗斯特临界距离（R 0）计算可确定核苷与2-氨基嘌呤（2AP）和吡咯并胞嘧啶（PyC）都具有良好的FRET对。另外，由5-（4-硝基苯基偶氮）-6-氧代胞嘧啶核苷（8）表现出的独特的互变异构特征通过非凡的晶体结构可见。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00310

文献信息

• Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flavivridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040082574A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections in a host, including animals, and especially humans.

  本公开发明涉及一种双环[4.2.1]壬烷及其药用可接受的盐或前药，以及其组合物和治疗宿主（包括动物，特别是人类）的黄病毒科（肝病毒、黄病毒和瘟疫病毒）感染的方法。
• Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of Flaviviridae infections
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：US08093380B2

  公开（公告）日：2012-01-10

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections in a host, including animals, and especially humans.

  所披露的发明是一种双环[4.2.1]壬烷及其药学上可接受的盐或前药，以及其组合物和使用方法，用于治疗宿主中的黄病毒科（肝病病毒、黄病毒和瘟疫病毒）感染，包括动物，尤其是人类。
• US8093380B2
  申请人：——

  公开号：US8093380B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Chromophoric Nucleoside Analogues: Synthesis and Characterization of 6-Aminouracil-Based Nucleodyes
  作者：Noam S. Freeman、Curtis E. Moore、L. Marcus Wilhelmsson、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00310

  日期：2016.6.3

  Nucleodyes, visibly colored chromophoric nucleoside analogues, are reported. Design criteria are outlined and the syntheses of cytidine and uridine azo dye analogues derived from 6-aminouracil are described. Structural analysis shows that the nucleodyes are sound structural analogues of their native nucleoside counterparts, and photophysical studies demonstrate that the nucleodyes are sensitive to

  据报道，核素是有色的发色核苷类似物。概述了设计标准，并描述了衍生自6-氨基尿嘧啶的胞苷和尿苷偶氮染料类似物的合成。结构分析表明，核染料是其天然核苷对应物的健全结构类似物，光物理研究表明，核染料对微环境变化敏感。量子化学计算被认为是用于设计强吸收核染料的有价值的补充工具，所述核染料与已知荧光团的发射重叠。弗斯特临界距离（R 0）计算可确定核苷与2-氨基嘌呤（2AP）和吡咯并胞嘧啶（PyC）都具有良好的FRET对。另外，由5-（4-硝基苯基偶氮）-6-氧代胞嘧啶核苷（8）表现出的独特的互变异构特征通过非凡的晶体结构可见。